acetic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-bromo-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydropyran-3-yl ester | 1018898-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-bromo-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydropyran-3-yl ester
• 英文别名: acetic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-bromo-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester；[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-2-bromo-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1018898-85-5
• 化学式: C₂₆H₂₈BrClO₈
• 分子量: 583.861
• InChiKey: LVVQFCDRKVCAMQ-HEXNFIEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-bromo-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydropyran-3-yl ester 、 乙二醇 在 zinc(II) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以13%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(2-hydroxyethoxy)tetrahydro-2-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型的l-木糖衍生物作为选择性钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  全世界的糖尿病患病率持续上升，已经成为一个主要的健康问题。最近，有几篇针对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制剂的报道，作为维持糖尿病患者葡萄糖体内稳态的一种方法。在本文中，我们报道了在体外抑制SGLT2和在体内尿葡萄糖重吸收的新型O-木糖苷7c的发现。

  DOI：

  10.1021/jm900951n
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-6-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)四氢-2H-吡喃-2,3,4 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 acetic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-bromo-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的l-木糖衍生物作为选择性钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  全世界的糖尿病患病率持续上升，已经成为一个主要的健康问题。最近，有几篇针对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制剂的报道，作为维持糖尿病患者葡萄糖体内稳态的一种方法。在本文中，我们报道了在体外抑制SGLT2和在体内尿葡萄糖重吸收的新型O-木糖苷7c的发现。

  DOI：

  10.1021/jm900951n

文献信息

• SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：HARRISON Bryce Alden

  公开号：US20140135277A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Sulfanyl-tetrahydropyran-based compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of their use for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity are disclosed.

  本发明揭示了基于Sulfanyl-tetrahydropyran的化合物，包括它们的药物组合物，并且揭示了它们用于治疗糖尿病和肥胖症等疾病和障碍的方法。
• Sodium glucose co-transporter inhibitors and methods of their use
  申请人：Harrison Bryce Alden

  公开号：US09365602B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Sulfanyl-tetrahydropyran-based compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of their use for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity are disclosed.

  本发明揭示了基于硫代基四氢吡喃的化合物，包括它们的制药组合物以及它们在治疗疾病和疾患，如糖尿病和肥胖症方面的使用方法。
• Phlorizin analogs as SGLT2 inhibitors
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2308841A2

  公开（公告）日：2011-04-13

  Compounds are disclosed that are inhibitors of SGLT2 and thus may be useful for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity.

  所公开的化合物是 SGLT2 的抑制剂，因此可用于治疗糖尿病和肥胖症等疾病。
• WO2008/42688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INHIBITORS OF SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER 2 AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2089361B1

  公开（公告）日：2011-01-26