3-ethoxycarbonyl-6-iodomethyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran | 154135-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-6-iodomethyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 6-iodomethyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(iodomethyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 154135-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₃
• 分子量: 310.132
• InChiKey: ZDWGBYYLHDMRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-6-iodomethyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran 在 manganese triacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,8-diethoxycarbonyl-2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro<4,5>deca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰合成螺环缩醛促进环外烯醇醚的加成

  摘要：

  β-酮酸酯和β-二羰基化合物与乙酸锰在乙酸中的反应生成中间体，将其加至环外烯醇醚中可制得各种有趣的螺环缩醛。由于显示出环外烯醇醚易于获得，因此该结果构成了基于自由基化学方法合成不饱和螺缩醛的有用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87231-8
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-6-iodomethyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰合成螺环缩醛促进环外烯醇醚的加成

  摘要：

  β-酮酸酯和β-二羰基化合物与乙酸锰在乙酸中的反应生成中间体，将其加至环外烯醇醚中可制得各种有趣的螺环缩醛。由于显示出环外烯醇醚易于获得，因此该结果构成了基于自由基化学方法合成不饱和螺缩醛的有用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87231-8

文献信息

• Synthesis of spirocyclic acetals by manganic acetate promoted additions to exocyclic enol ethers
  作者：John M. Mellor、Shahid Mohammed

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87231-8

  日期：1993.8

  Reaction of β-ketoesters and β-dicarbonyl compounds with manganic acetate in acetic acid gives intermediates, which add to exocyclic enol ethers to afford a variety of interesting spirocyclic acetals. As the exocyclic enol ethers are shown to be readily accessible, the results constitute a useful route based on radical chemistry to the synthesis of unsaturated spiroacetals.

  β-酮酸酯和β-二羰基化合物与乙酸锰在乙酸中的反应生成中间体，将其加至环外烯醇醚中可制得各种有趣的螺环缩醛。由于显示出环外烯醇醚易于获得，因此该结果构成了基于自由基化学方法合成不饱和螺缩醛的有用途径。
• Synthesis of Cyclic Enol Ethers from Alkenyl-β-dicarbonyl Compounds
  作者：Helena M. C. Ferraz、Myrian K. Sano、Marta R. S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1021/jo011089+

  日期：2002.6.1

  the cyclofunctionalization of eleven differently substituted alkenyl-beta-dicarbonyl compounds, employing three electrophilic reagents, namely, iodine, p-methoxyphenyltellurium trichloride, and phenylselenenyl bromide. The reactions occur through the enolic form of the substrates, to afford the corresponding iodo-, telluro-, or selenocyclic enol ethers. Substrates bearing trisubstituted double bonds

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。