(S)-phenanthren-9-yl(phenyl)phosphine oxide | 1061746-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-phenanthren-9-yl(phenyl)phosphine oxide
• CAS: 1061746-04-0
• 化学式: C₂₀H₁₅OP
• 分子量: 302.312
• InChiKey: RBKLUJDMXVBNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium,9H-phenanthren-9-ide 、 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-phenanthren-9-yl(phenyl)phosphine oxide 、 (S)-phenanthren-9-yl(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  光学纯 H-次膦酸盐的立体特异性亲核取代：制备手性 P-立体氧化膦的一般方法

  摘要：

  与普遍持有的观点相反，发现 (-)-薄荷基 (RP)-苯基次膦酸酯在碱性条件下的快速差向异构化不是由于迄今为止认为其相应阴离子的固有立体稳定性，而是由于氢的反应次膦酸酯与金属醇盐。这一发现成功地导致发现，通过在低温下将 H-次膦酸盐添加到有机锂或格氏试剂中，H-次膦酸盐的烷氧基与有机锂或格氏试剂的亲核取代立体特异性地进行，并在磷处发生构型反转通过分别用水和烷基卤化物淬灭反应混合物，得到范围广泛的 P-立体二氧化膦和叔氧化膦。这一发现建立了从容易获得的光学纯 H-次膦酸盐制备光学活性仲膦氧化物和叔膦氧化物的通用方案。机理研究表明，H-次膦酸盐与有机锂和格氏试剂的取代反应通过两条竞争反应路径进行，即两步反应路径，首先H-次膦酸盐去质子化，然后用反转取代相应的阴离子磷的构型和用 H-次膦酸盐直接取代 RM 直接产生 SPO。

  DOI：

  10.1021/ja804412k