Boc-ΔAla(N-Boc)-O-t-Bu | 219851-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-ΔAla(N-Boc)-O-t-Bu
• 英文别名: t-Butyl 2-[bis(t-butoxycarbonyl)amino]acrylate；tert-butyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 219851-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: UZAXRWRADASJGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  387.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-ΔAla(N-Boc)-O-t-Bu 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 tert-butyl (RS)-2-(N,N-di-tert-butoxycarbonylamino)-3-[3-isopropoxy-5(1H-5-tetrazolyl)-4-isoxazolyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis and Pharmacology of Substituted Tetrazolyl-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid Analogues

  摘要：

  The synthesis and pharmacological characterization of 1- and 2-alkyltetrazolyl analogues of (RS)-2-amino-3-[3-hydroxy-5-(2-methyl-2H-5-tetrazolyl)-4-isoxazolyl]propionic acid (2-Me-Tet-AMPA), a highly potent and selective agonist at AMPA receptors, are presented. A shorter and more convergent synthetic route than previously described, employing a new method for introducing the amino acid moiety, was developed for these derivatives. The 2-substituted isomers were selective agonists, and their activity correlated inversely with the size of the substituent. Structural explanations of the structure-activity relationship are provided.

  DOI：

  10.1021/jm050014l
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Boc-ΔAla(N-Boc)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃烷基叠氮合成 α-叠氮基 α-氨基酯

  摘要：

  描述了使用过氧化物作为烷基自由基前体的铁催化的脱氢氨基酸的烷基叠氮化反应。使用 TMSN 3作为叠氮化物源，可以以 18-94% 的产率获得带有 α-烷基链的非天然叠氮化氨基酯。所获得的α-烷基-α-叠氮α-氨基酯可以通过酰胺偶联的环加成或叠氮化物还原进一步官能化，得到缩醛胺型肽、α-三唑并氨基酸和四氢三唑并吡啶，显示出其巨大的多功能性容易获得的氨基酸类别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02153

文献信息

• A Straightforward and Highly Diastereoselective Access to Functionalized Monofluorinated Cyclopropanes <i>via</i> a Michael Initiated Ring Closure Reaction
  作者：Thibault Ferrary、Emilie David、Gaëlle Milanole、Tatiana Besset、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol402837u

  日期：2013.11

  synthesis of highly functionalized monofluorinated cyclopropanes based on a Michael Initiated Ring Closure (MIRC) reaction has been developed. The addition of quaternary ammonium salts derived from ethyl bromofluoroacetate on a panel of electron deficient alkenes followed by cyclization gave rise to an efficient access to monofluorinated cyclopropanes with good yields and remarkable diastereoselectivity

  已经开发了基于迈克尔引发的闭环（MIRC）反应的高度官能化的单氟环丙烷的合成方法。在一组缺电子的烯烃上添加衍生自溴氟乙酸乙酯的季铵盐，然后进行环化，可以有效地获得单氟环丙烷，并具有良好的收率和非对映选择性。
• High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/a904730a

  日期：——

  By using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert- butyl pyrocarbonate [(Boc)2O], dehydroamino acid derivatives are obtained in high yields. The same methodology applied to dipeptides with a β-hydroxyamino acid residue gives the corresponding dipeptides with a dehydroamino acid residue.

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。
• A Photochromic Agonist of AMPA Receptors
  作者：Philipp Stawski、Martin Sumser、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201109265

  日期：2012.6.4

  Light switch: A photochromic agonist ATA‐3 (see scheme) of AMPA receptors, arguably the most important class of ionotropic glutamate receptors, is shown to be subtype selective, activates the AMPA receptor GluA2 in the dark, and is quickly turned off when irradiated with blue–green light. It can be used to effectively control neuronal activity in the mammalian brain.

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。
• Efficient synthesis of dehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M.T. Ferreira、Hernâni L.S. Maia、Luís S. Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02164-9

  日期：1998.12

  By using a DMAP catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert-butylpyrocarbonate, the corresponding dehydroamino acid derivatives were obtained in high yields.

  通过使用DMAP催化β-羟基氨基酸衍生物与焦碳酸叔丁酯的反应，可以高收率获得相应的脱氢氨基酸衍生物。
• One-Step Synthesis of Highly Functionalized Monofluorinated Cyclopropanes from Electron-Deficient Alkenes
  作者：Pavel Ivashkin、Samuel Couve-Bonnaire、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol300687s

  日期：2012.5.4

  The unique combination of Zn/LiCl allowed generation of reactive zinc enolate from ethyl dibromofluoroacetate. This fluorinated enolate reacts efficiently with a wide range of functionalized electron-deficient alkenes to afford the corresponding monofluorinated cyclopropylcarboxylates in good yields.