dimethyl 2-(oct-1-en-3-yl)malonate | 1410938-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(oct-1-en-3-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-oct-1-en-3-ylpropanedioate
• CAS: 1410938-73-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: HECJXCRVIAVHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(oct-1-en-3-yl)malonate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到dimethyl 2-allyl-2-(oct-1-en-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化烯烃的烯丙基 C-H 官能化与 α-重氮羰基化合物

  摘要：

  展示了一种用于未活化烯烃与重氮化合物的烯丙基 C-H 烷基化的氧化还原中性温和方法。开发的方案能够绕过烯烃在与受体-受体重氮化合物反应时发生环丙烷化的可能性。该协议非常完善，因为它与用不同敏感官能团功能化的各种未活化烯烃兼容。合成了一个红环π-烯丙基中间体，并证明它是活性中间体。额外的机理研究有助于阐明可能的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04356
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 dimethyl 1,1-dioxo-4-pentyltetrahydro-3H-1λ6-thiophene-3,3-dicarboxylate 、 dimethyl 2-(oct-1-en-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  某些烯丙基-1-基和环烯-1-基溴甲基砜与丙二酸二甲酯和丙二腈的反应

  摘要：

  溴甲基环戊-1-烯砜和溴甲基环己-1-烯砜与丙二酸二甲酯和丙二腈钠盐在THF中于20–50°C反应，生成迈克尔诱导的Ramberg-Bäcklund反应产物，该产物是亚甲基亚环戊烷和亚甲基亚环己烷的官能化衍生物。溴甲基六-1-烯-1-基砜和溴甲基庚-1-烯-1-基砜与相同的烯醇钠的反应遵循迈克尔诱导的闭环模式，形成含有烯丙基丙二酸的四氢噻吩1,1-二氧化物衍生物酸衍生物为杂质。讨论了影响环和无环溴甲基砜不同反应途径的因素。

  DOI：

  10.1134/s1070428012090047