6-methylene-7-octen-1-ol | 82865-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-methylene-7-octen-1-ol
• 英文别名: 6-methylideneoct-7-en-1-ol
• CAS: 82865-60-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CZOAHCQSXJUJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-7-octen-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 4-<(6-methylene-7-octenyl)oxy>-2-butynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥头二烯的合成与结构研究：3-氧代双环[6.3.1] dodeca -1（11），8（9）-二烯-（zz）-11-羧酸和3-氧代双环[7.3.1] trideca -1 （12），9（10）-二烯-（zz）-12-羧酸

  摘要：

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87603-1
• 作为产物：
  描述：

  1-mesyloxy-5-tetrahydropyranyloxy-pentane 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 oxonium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-methylene-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  桥头二烯的合成与结构研究：3-氧代双环[6.3.1] dodeca -1（11），8（9）-二烯-（zz）-11-羧酸和3-氧代双环[7.3.1] trideca -1 （12），9（10）-二烯-（zz）-12-羧酸

  摘要：

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87603-1

文献信息

• The type 2 intramolecular imino Diels-Alder reaction. Synthesis and structural characterization of bicyclo[n.3.1] bridgehead olefin/bridgehead lactams
  作者：Timothy G. Lease、K. J. Shea

  DOI：10.1021/ja00059a022

  日期：1993.3

  for the synthesis of a homologous series of bridgehead olefin-bridgehead lactams. The X-ray crystal structures of three members of this series, including the highly strained 2-carbomethoxy-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-4-ene, were obtained. An analysis of the structural data permits evaluation of the response of the bridgehead double bond and bridgehead amide linkages to similar torsional distorsions

  2 型亚氨基 Diels-Alder 环加成反应用于合成同系列的桥头烯烃-桥头内酰胺。获得了该系列的三个成员的 X 射线晶体结构，包括高度应变的 2-carbomethoxy-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-4-ene。对结构数据的分析允许评估桥头双键和桥头酰胺键对类似扭转变形的响应
• Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise、Lonnie D. Burke、Peter D. Davis、Jeffrey W. Gilman、Arthur C. Greeley

  DOI：10.1021/ja00385a027

  日期：1982.10
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyne ethers. Synthesis of bridgehead dienes and their thermal rearrangements
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke

  DOI：10.1021/jo00237a019

  日期：1988.1
• SHEA, K. J.;WISE, S.;BURKE, L. D.;DAVIS, P. D.;GILMAN, J. W.;GREELEY, A. +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5708-5715
  作者：SHEA, K. J.、WISE, S.、BURKE, L. D.、DAVIS, P. D.、GILMAN, J. W.、GREELEY, A. +

  DOI：——

  日期：——
• SHEA K. J.; BURKE L. D.; DOEDENS R. J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 6, 1841-1844
  作者：SHEA K. J.、 BURKE L. D.、 DOEDENS R. J.

  DOI：——

  日期：——