allyl (4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 133522-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: allyl(4R,5S,6S)-3-<(pyridin-2-ylmethyl)thio>-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate；prop-2-enyl (4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-3-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 133522-99-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 360.434
• InChiKey: ZMNFEVKBIKEIRF-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对硝基苯甲醛 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型的6-甲基和6-丙烯基取代的碳青霉烯的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了许多6-甲基和6-丙烯基取代的碳青霉烯的合成和抗菌活性。与它们各自的6-（1'（R）-羟乙基）或6-（1'（R）-氨基乙基）对应物相比，6-（羟甲基）-和6-（氨基甲基）咔啉具有更强的体外抗菌活性。然而，由于降低的稳定性，发现6-（氨基甲基）卡巴培南在体内无活性。所制备的所有6-羟基丙烯基或6-氨基丙烯基衍生物的活性均低于其各自的6-杂乙基取代的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00083a022
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-acetyl-4-<1(R)-(methoxycarbonyl)ethyl>azetidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 辛酸铑 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 tetrabutylammonium borohydride 、 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 allyl (4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-3-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel conversion of a 3-(1-hydroxyethyl)azetidinone to a 3-(hydroxymethyl)azetidinone: a synthesis of 6-(hydroxymethyl)-1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a048