Diethyl hexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene-7,8-dicarboxylate | 1191886-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Diethyl hexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene-7,8-dicarboxylate
• CAS: 1191886-69-7
• 化学式: C₂₈H₂₀O₄
• 分子量: 420.464
• InChiKey: LZTIANAFZHYXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苝 、 丁炔二酸二乙酯 生成 Diethyl hexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光催化剂模型的机理研究揭示了类苝闭壳超级光还原剂能够还原未活化芳烃的功能

  摘要：

  苯并[ ghi ]苝单酰亚胺（BPI）最近被用作有机光催化剂，用于具有挑战性的还原。在探索它们的功能时，我们发现了一种涉及酰亚胺开环的热降解产物，这反过来又促进了高对称性模型系统的开发和合成——苯并[ ghi ]苝二酯（BPDE）——其结构简单，可用于与更广泛的光催化剂类别相关的机理探索。使用电化学和光谱工具，我们探测了BPDE的单还原态和双还原态，并报告了[BP-H] –的生成，这是一种双电子、单质子激活的闭壳层超级还原剂。这种催化活性物质在吸收可见光子后，从其单线激发态开始工作，其中添加的质子的运动与电子转移事件耦合，从而能够直接还原苯和氟苯等惰性底物。传统的苯化学桦木化学此前仅通过溶剂化电子或电化学来实现。在这些机械探索中发现的该模型系统的功能表明了该光催化剂类别的操作模式，这将有助于未来的优化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05386
• 作为试剂：
  描述：

  苯 在 Diethyl hexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene-7,8-dicarboxylate 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  光催化剂模型的机理研究揭示了类苝闭壳超级光还原剂能够还原未活化芳烃的功能

  摘要：

  苯并[ ghi ]苝单酰亚胺（BPI）最近被用作有机光催化剂，用于具有挑战性的还原。在探索它们的功能时，我们发现了一种涉及酰亚胺开环的热降解产物，这反过来又促进了高对称性模型系统的开发和合成——苯并[ ghi ]苝二酯（BPDE）——其结构简单，可用于与更广泛的光催化剂类别相关的机理探索。使用电化学和光谱工具，我们探测了BPDE的单还原态和双还原态，并报告了[BP-H] –的生成，这是一种双电子、单质子激活的闭壳层超级还原剂。这种催化活性物质在吸收可见光子后，从其单线激发态开始工作，其中添加的质子的运动与电子转移事件耦合，从而能够直接还原苯和氟苯等惰性底物。传统的苯化学桦木化学此前仅通过溶剂化电子或电化学来实现。在这些机械探索中发现的该模型系统的功能表明了该光催化剂类别的操作模式，这将有助于未来的优化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05386

文献信息

• Diels−Alder Reactivity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Bay Regions: Implications for Metal-Free Growth of Single-Chirality Carbon Nanotubes
  作者：Eric H. Fort、Patrick M. Donovan、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja907802g

  日期：2009.11.11

  (B3LYP/6-31G*), which predict that the activation energies for Diels-Alder cycloadditions in the bay regions of periacenes should diminish monotonically as the length of the molecule increases. This structure-activity relationship offers hope that single-chirality carbon nanotubes can be grown from suitable hydrocarbon templates, without metal catalysis, by a Diels-Alder cycloaddition/rearomatization strategy

  已从联蒽酮分三步合成了可溶性联杂蒽衍生物 4,11-二甲基联杂蒽。在热甲苯中，这种双蒽与乙炔二甲酸二乙酯发生干净的狄尔斯-阿尔德反应，生成重芳构化的 1:1 环加合物，更慢地生成重构化的 2:1 环加合物。在与较短的“并苯”苝进行的竞争实验中，只有双蒽反应，而苝保持不变。实验结果与密度泛函计算 (B3LYP/6-31G*) 完全一致，该计算预测在并苯的海湾区域中 Diels-Alder 环加成的活化能应随着分子长度的增加而单调减少。