N'-(1-benzyl-3-cyano-6-nitro-1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide | 1383659-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-(1-benzyl-3-cyano-6-nitro-1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: N'-(1-benzyl-3-cyano-6-nitroindol-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1383659-85-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₂
• 分子量: 347.376
• InChiKey: HIULXSLJHAILAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-benzyl-3-cyano-6-nitro-1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 、 formamide 反应 0.67h， 以67%的产率得到9-benzyl-7-nitro-9H-pyrimido[4,5-b]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Exploring Kinase Inhibition Properties of 9H-pyrimido[5,4-b]- and [4,5-b]indol-4-amine Derivatives

  摘要：

  我们先前强调了6,5,6-融合三环类4-氨基喹唑啉作为激酶抑制剂在微摩尔到纳摩尔范围内的IC50值的兴趣。为了生成化学库，使用甲酰胺介导的氰基胺前体的环化反应在微波辐射下进行，采用环保的方法。为了更深入地探索这种三环骨架的药理学兴趣，中心的五元环，即噻吩或呋喃，被替换为吡咯，以制备受到harmine启发的9H-嘧啶并[5,4-b]-和[4,5-b]吲哚-4-胺衍生物。最终产品的抑制效力被测定对四种蛋白激酶（CDK5/p25、CK1δ/ε、GSK3α/β和DYRK1A）。结果，我们已经确定了有前途的化合物，靶向CK1δ/ε和DYRK1A，显示微摩尔和亚微摩尔的IC50值。

  DOI：

  10.3390/ph13050089
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二苄基缩醛 、 2-amino-3-cyano-6-nitroindole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-(1-benzyl-3-cyano-6-nitro-1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  Exploring Kinase Inhibition Properties of 9H-pyrimido[5,4-b]- and [4,5-b]indol-4-amine Derivatives

  摘要：

  我们先前强调了6,5,6-融合三环类4-氨基喹唑啉作为激酶抑制剂在微摩尔到纳摩尔范围内的IC50值的兴趣。为了生成化学库，使用甲酰胺介导的氰基胺前体的环化反应在微波辐射下进行，采用环保的方法。为了更深入地探索这种三环骨架的药理学兴趣，中心的五元环，即噻吩或呋喃，被替换为吡咯，以制备受到harmine启发的9H-嘧啶并[5,4-b]-和[4,5-b]吲哚-4-胺衍生物。最终产品的抑制效力被测定对四种蛋白激酶（CDK5/p25、CK1δ/ε、GSK3α/β和DYRK1A）。结果，我们已经确定了有前途的化合物，靶向CK1δ/ε和DYRK1A，显示微摩尔和亚微摩尔的IC50值。

  DOI：

  10.3390/ph13050089

文献信息

• Study of N1-alkylation of indoles from the reaction of 2(or 3)-aminoindole-3-(or 2)carbonitriles with DMF-dialkylacetals
  作者：Yvonnick Loidreau、Sigismund Melissen、Vincent Levacher、Cédric Logé、Jérôme Graton、Jean-Yves Le Questel、Thierry Besson

  DOI：10.1039/c2ob25747e

  日期：——

  The condensation of 2-aminoindole-3-carbonitriles and their 3-aminoindole-2-carbonitrile isomers with various DMF-dialkoxyacetals was investigated under microwaves. The appearance of reactive and versatile alkoxyiminium species allowed convenient access to indole precursors of building blocks with potential biological activity. The experimental results have been rationalised using DFT calculations of theoretical descriptors based on the electrostatic potential.

  在微波条件下，研究了 2-氨基吲哚-3-碳腈及其 3-氨基吲哚-2-碳腈异构体与各种 DMF 二烷氧基乙醛的缩合。反应性和多功能烷氧基亚氨基的出现，为获得具有潜在生物活性的吲哚前体构件提供了便利。实验结果通过基于静电位的理论描述符的 DFT 计算得到了合理的解释。