1-(4-hydroxybenzyl)indan-5-ol | 18227-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(4-hydroxybenzyl)indan-5-ol
• 英文别名: 1-(p-hydroxybenzyl)-5-hydroxyindan；1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol
• CAS: 18227-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: XGRXLJYMKZFZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基茚-1-羧酸 在 三乙基硅烷 、 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 1-(4-hydroxybenzyl)indan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苄基茚满衍生物作为雌激素受体β的选择性激动剂的合成与构效关系

  摘要：

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是治疗表达ERβ的组织中雌激素缺乏症状的有前途的候选者，并且没有患乳腺癌的风险，并且已有多种化合物被报道为ERβ选择性激动剂。其中，6-6双环含环结构（例如，异黄酮植物雌激素）被视为isobutestrol的环化类似物之一5b中，建议包括5-6双环也可以用作选择性ERβ配体，其他环化的支架。在这项研究中，我们评估了1-（4-羟基苄基）茚满-5-醇7a的选择性ERβ激动活性，并研究了其衍生物的构效关系（SAR）。一些官能团改善了7a的性能; 在茚满1位上引入腈基导致对ERβ的更高选择性（12a），并且进一步优选用氟或甲基取代侧基苯环（12b，d和e）。随后的12a手性拆分确定R - 12a具有优于S - 12a的轮廓。这可与有希望的选择性ERβ激动剂之一二芳基丙腈（DPN）5c相提并论，这表明这种基于茚满的支架具有提供更好的ERβ激动剂探针的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.047

文献信息

• Synthesis of hormone analogs containing the p-hydroxybenzyl group
  作者：Don M. Lynch、Wayne Cole

  DOI：10.1021/jm00308a024

  日期：1968.3