2-(p-tolylthio)pyrimidine | 26547-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2-(p-Tolylsulfanyl)pyrimidine；2-(4-methylphenyl)sulfanylpyrimidine
• CAS: 26547-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• mdl: MFCD27948439
• 分子量: 202.28
• InChiKey: RVKOEEUSRASRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 2-(p-tolylthio)pyrimidine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到phenyl(pyrimidin-2-yl)(p-tolyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂和吡啶基锍盐合成双杂芳基化合物

  摘要：

  本文报道了格氏试剂与吡啶基锍盐的配体偶联反应。该方法具有广泛的官能团耐受性，能够形成双杂环键，包括 2,4'-、2,3'-和 2,2'-联吡啶，以及与嘧啶、吡嗪、异恶唑连接的吡啶，和苯并噻吩。该方法成功地应用于天然产物 caerulomycin A 和 E 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03379
• 作为产物：
  描述：

  、 2-溴嘧啶 在 nickel(II) triflate 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到2-(p-tolylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为阳离子硫醇化试剂用于有机卤化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。

  DOI：

  10.1039/d0sc06446g

文献信息

• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Deoxygenative C–S Bond Coupling with Sulfinates via Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Shuai Zhong、Zhiwei Zhou、Feng Zhao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00478

  日期：2022.3.11

  The C–S bond formation from aryl halides and thiols has been well established under various catalytic systems. In this work, user-friendly sulfinates have been exploited as an efficient sulfenylating reagent in the C–S couplings through visible-light-induced photo/nickel dual catalysis under base- and external reductant-free conditions. A large number of aryl sulfide products were accessed with high

  芳基卤化物和硫醇形成的 C-S 键已在各种催化体系下得到很好的证实。在这项工作中，在无碱和无外部还原剂的条件下，通过可见光诱导的光/镍双催化，用户友好的亚磺酸盐被用作 C-S 偶联中的有效亚磺酰化试剂。获得了大量芳基硫醚产品，具有高选择性和对各种功能的高耐受性。
• Antimycobacterial Agents. 1. Thio Analogues of Purine
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Lainne E. Seitz、William J. Suling、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/jm030389b

  日期：2004.1.1

  Thio analogues of purine, pyridine, and pyrimidine were prepared based on the initial activity screening of several analogues of these heterocycles against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Certain 6-thio-substituted purine analogues described herein showed moderate to good inhibitory activity. In particular, two purine analogues 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(decylthio)9H-purine (20) and 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(dodecylthio)-9H-purine (21) exhibited MIC values of 1.56 and 0.78 mug/mL respectively against the Mtb H(37)Rv strain. N-9-Substitution apparently enhances the antimycobacterial activity in the purine series described herein.
• [EN] SULFONYL ARYL HYDROXAMATES AND THEIR USE AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONYL ARYL HYDROXAMATES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003007954A2

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention is directed to sulfonyl aromatic hydroxamic acid compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit matrix metalloprotease (MMP) activity and/or aggrecanase activity. In some particularly preferred embodiments, the compound corresponds in structure to one of the following formulas: (I) (II) wherein W2, the R groups, and -A-R-E-Y are described in more detail in Applicants'specification. This invention also is directed to a process that comprises administering such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof to a host animal having a condition associated with MMP activity.