1-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dibenzyloxy-3,4-dihydroisochinolin | 55536-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dibenzyloxy-3,4-dihydroisochinolin
• 英文别名: 1-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dibenzyloxy-3,4-dihydroisoquinolin；6,7-Bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 55536-67-9
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₅
• 分子量: 523.629
• InChiKey: STVYCQKQWVLLHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dibenzyloxy-3,4-dihydroisochinolin 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILLER D. D.; OSEI-GYIMAH P.; BARDIN J.; FELLER D. R., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 5, 454-457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di(benzyloxy)phenethylamine 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 1-(3',4',5'-Trimethoxybenzyl)-6,7-dibenzyloxy-3,4-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  N-取代的间苯三酚类似物的合成，β-肾上腺素激动剂和抗聚集特性。

  摘要：

  Trimetoquinol [1-（3,4,5-三甲氧基苄基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉，TMQ]是有效的β-肾上腺素能受体激动剂和人类血小板聚集抑制剂。在N-苄基存在下，使用HCl选择性裂解O-苄基，并从邻苯二酚与亚硫酰氯的反应中形成环状亚硫酸酯。N-取代基包括甲基，苄基和β-羟基-和β-氯乙基。每个N-取代的TMQ都引起β2（气管）和β1（心房）肾上腺素受体组织的浓度依赖性刺激，并抑制15（S）-hydroxy-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5,13（ E）-二壬酸（U46619，血栓烷A2模拟物）介导的人血小板活化。TMQ仍然是该系列中最强大的。结构活性结果表明，N-取代基越大，β-肾上腺素能活性越低，但对血小板聚集活性的抑制作用越高。因此，这些TMQ类似物对两种生物活性的结构要求是不同的。

  DOI：

  10.1021/jm00159a008

文献信息

• General asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids. Enantioselective hydrogenation of enamides catalyzed by BINAP-ruthenium(II) complexes
  作者：Masato Kitamura、Yi Hsiao、Masako Ohta、Masaki Tsukamoto、Tetsuo Ohta、Hidemasa Takaya、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00081a007

  日期：1994.1

  In the presence of a small amount of RuX(2)[(R)- or (S)-BINAP] (X = anionic ligand) a wide range of (Z)-2-acyl-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines are hydrogenated to give the saturated products in nearly quantitative yields and in high (up to 100 %) optical yields. The enamide substrates are selectively prepared by N-acylation of the corresponding 1-benzylated 3,4-dihydroisoquinolines under suitable acylation conditions; some crystalline materials having low solubility are obtained by a second-order Z/E stereomutation technique utilizing the double-bond photolability and lattice energy effects. This asymmetric hydrogenation sets the key stereogenic center in a predictable manner, either R or S flexibly, at the C(1) position of the benzylated tetrahydroisoquinolines. The chiral products are converted by standard functional group modification to tetrahydropapaverine, laudanosine, tretoquinol, norreticuline, etc. Hydrogenation of the simple 1-methylene substrate is used fbr synthesis of salsolidine. This enantioselective hydrogenation is applied to the synthesis of morphine and its artificial analogues such as morphinans and benzomorphans of either chirality. A mnemonic device is presented for predicting the reactivity and enantiofacial selection of the BINAP-Ru catalyzed hydrogenation. Reaction with BINAP-Rh catalyst proceeds with a lower enantioselectivity and an opposite sense of asymmetric induction.
• Markovich, Kimberly M.; Hamada, Akihiko; Miller, Duane D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1665 - 1667
  作者：Markovich, Kimberly M.、Hamada, Akihiko、Miller, Duane D.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER D. D.; OSEI-GYIMAH P.; RAMAN R. V.; FELLER D. R., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 11, 1502-1504
  作者：MILLER D. D.、 OSEI-GYIMAH P.、 RAMAN R. V.、 FELLER D. R.

  DOI：——

  日期：——