2-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1609939-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)indole；2-Methyl-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1609939-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: ARYZOUAVRFRAPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在吲哚的N杂环定向硼化中控制选择性

  摘要：

  使用安装在N1上的导向基团将吲哚与BX 3（X = Cl或Br）进行亲电子基团化反应，可在C2或C7位置进行。本文所用的六元杂环导向基团，吡啶和嘧啶，导致吲哚C 2硼化是主要结果（在没有C 2取代基的情况下）。相反，使用五元杂环指导基团（如噻唑和苯并恶唑）可实现C7硼化。对被5（噻唑）和6（嘧啶）元杂环指导基团取代的吲哚的硼酸酯化计算表明，硼酸酯化通过在两种情况下，形成有阳离子阳离子的硼阳离子具有最高的势垒。计算出C7硼化的异构体是具有五个和六个成员杂环导向基团的热力学上有利的产物，但是对于嘧啶定向的吲哚硼化，C2产物被计算为动力学产物。这与噻唑直接与BCl 3进行吲哚硼化反应相反，其中C7硼化的异构体也是动力学产物。因此，杂环的环大小是控制C2 vs.的有用方法。在N杂环中的C7选择性直接导致吲哚CH硼化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00018g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate 在 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吡啶基在铑催化的吲哚-3-羧酸酯的区域选择性合成和功能化中的多重作用

  摘要：

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500769

文献信息

• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• 新規インドール誘導体及びこれを含有する医薬
  申请人：国立研究開発法人国立長寿医療研究センター

  公开号：JP2017171619A

  公开（公告）日：2017-09-28

  【課題】アミロイド線維の形成を抑制することができる化合物、当該化合物を含むアミロイド線維形成抑制剤および神経変性疾患の治療薬または予防薬の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物もしくはその薬学的に許容される塩またはそれらの溶媒和物を含んでなる、アミロイド線維形成抑制剤。［Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＨ、アルキル基、シアノ基等；Ｒ３及びＲ４は夫々独立にＨ、アルキル基等；Ｒ３及びＲ４は、共同して環を形成してもよい；Ａｒ１及びＡｒ２は夫々独立に置換／非置換のアリール基又は置換／非置換のヘテロアリール基；Ｘ及びＹは夫々独立に単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−等、ＺはＯ又はＣＨ２；ｎは１〜３の整数］【選択図】なし

  可以的，这段文字的中文翻译如下： 【课题】提供一种能够抑制淀粉样蛋白纤维形成的化合物，包括该化合物的淀粉样蛋白纤维形成抑制剂，以及用于治疗或预防神经退行性疾病的药物。 【解决方案】包括式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐或它们的溶剂加合物，作为淀粉样蛋白纤维形成抑制剂。【其中，R1和R2各自独立地是氢、烷基、氰基等；R3和R4各自独立地是氢、烷基等；R3和R4可以共同形成环；Ar1和Ar2各自独立地是取代/未取代的芳基或取代/未取代的杂环芳基；X和Y各自独立地是单键、-C(=O)-等；Z是O或CH2；n是1~3的整数】【选择图】无
• Metal-free regioselective C-3 acetoxylation of N-substituted indoles: crucial impact of nitrogen-substituent
  作者：Vineeta Soni、Ulhas N. Patel、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c5ra10428a

  日期：——

  A metal-free method for the regioselective C-3 acetoxylation of the N-substituted indoles with PhI(OAc)2 is described under mild reaction conditions. This method tolerates a broad range of functional groups with moderate to good yields. The π-electron-deficient aryl-substituents on the N-atom of indoles and the acidic reaction medium remarkably favor C-3 acetoxylation.

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。
• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。
• Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed decarbonylative direct C2-olefination of indoles with vinyl carboxylic acids
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Doudou Wang、Xinyu Wang、Lijin Xu、Huanrong Li

  DOI：10.1039/c4cc06036a

  日期：——

  A general and efficient Rh(I)-catalyzed decarbonylative direct C2-olefination of indoles with vinyl carboxylic acids has been developed. The reaction exhibits excellent functional group tolerance, regioselectivity and stereoselectivity, giving a broad range of C2-alkenylated indoles in good to excellent yields.

  已经开发了一种普通且有效的吲哚与乙烯基羧酸的Rh（I）催化的脱羰基直接C 2-烯化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，区域选择性和立体选择性，从而以良好的至优异的产率提供了广泛的C 2-烯基化的吲哚。