4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1310949-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1310949-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₈BF₃O₂
• 分子量: 286.102
• InChiKey: BBCHOGMROQZLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium fluoride 、 L-酒石酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.1h， 以88%的产率得到[4-(2,2,2-Trifluoroethyl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用三氟氯乙烷通过镍催化对（杂）芳基溴化物和氯化物进行三氟乙基化

  摘要：

  已经报道了工业化学CF 3 CH 2 Cl与（杂）芳基溴化物和氯化物之间的镍催化的还原交叉偶联。该反应合成简单，无需制备芳基金属，并且显示出高的官能团耐受性。该方案的效用已通过药物的后期修饰得到证明，为药物化学提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00058
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  中断 Barton-McCombie 反应：O-烷基硫代碳酸酯的水性脱氧三氟甲基化

  摘要：

  脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。这项工作描述了O-烷基硫代碳酸酯的光驱动、铜介导的三氟甲基化。该反应提供了广泛的官能团耐受性（例如，炔烃、烯烃、苯酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃），从而为三氟甲基化提供正交性和实用性。提出了一种自由基有机金属机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04039

文献信息

• 2-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：KAWAGUCHI Takanori

  公开号：US20110237791A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A 2-pyridone compound represented by the formula [1]: wherein in the formula [1], the ring represented by A represents a benzene ring or a pyridine ring, X represents any of the structures represented by the formulas [3] shown below: V represents a single bond or a lower alkylene group, and W represents a single bond, an ether bond or a lower alkylene group (wherein the lower alkylene group may contain an ether bond)}, a tautomer or stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is a compound that has an excellent GK activating effect and is useful as a pharmaceutical.

  化学式为[1]所代表的2-吡啶酮化合物： 其中在化学式[1]中， 由A代表苯环或吡啶环表示的环， X代表下面所示的化学式[3]所代表的任意结构： V代表单键或较低的烷基链，以及 W代表单键、醚键或较低的烷基链（其中较低的烷基链可能含有醚键）}， 该化合物的异构体或立体异构体，其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物是一种具有出色的GK激活效果并且可用作药物的化合物。
• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jacob A. Kautzky、Tao Wang、Ryan W. Evans、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02650

  日期：2018.5.30

  conversion of carboxylic acids to trifluoromethyl groups via the combination of photoredox and copper catalysis. This transformation tolerates a wide range of functionality including heterocycles, olefins, alcohols, and strained ring systems. To demonstrate the broad potential of this new methodology for late-stage functionalization, we successfully converted a diverse array of carboxylic acid-bearing

  在此，我们公开了一种通过光氧化还原和铜催化的组合将羧酸转化为三氟甲基的有效方法。这种转变可以容忍广泛的官能团，包括杂环、烯烃、醇和应变环系统。为了证明这种新方法在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将各种含羧酸的天然产物和药物转化为相应的三氟甲基类似物。
• 2-pyridone compounds
  申请人：Kawaguchi Takanori

  公开号：US08822503B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  A 2-pyridone compound represented by the formula [1]: wherein in the formula [1], the ring represented by A represents a benzene ring or a pyridine ring, X represents any of the structures represented by the formulas [3] shown below: V represents a single bond or a lower alkylene group, and W represents a single bond, an ether bond or a lower alkylene group (wherein the lower alkylene group may contain an ether bond)}, a tautomer or stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is a compound that has an excellent GK activating effect and is useful as a pharmaceutical.

  式[1]所表示的2-吡啶酮化合物：在式[1]中，由A表示的环代表苯环或吡啶环，X表示下列式[3]所表示的任何结构：V代表单键或较低的烷基烯基，W代表单键、醚键或较低的烷基烯基（其中较低的烷基烯基可能包含醚键）}，该化合物的互变异构体或立体异构体、其药学上可接受的盐或其溶剂化物是一种具有极佳的GK激活作用并可用作药物的化合物。
• Trifluoromethylation of Carbonyl and Unactivated Olefin Derivatives by C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C Bond Cleavage
  作者：Fei Cong、Riccardo S. Mega、Jinhong Chen、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202214633

  日期：2023.4.3

  A Cu-mediated trifluoromethylation of carbonyl-type compounds and unactivated olefins enabled by visible-light irradiation via σ C(sp3)−C bond-functionalization has been developed. This protocol is characterized by its modularity, mild conditions and wide scope—even in the context of late-stage functionalization, thus offering a complementary approach en route to valuable C(sp3)−CF3 architectures from

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。