1,1-dimethylethyl (2R,5R)-5-<<3-bromo-5-<(diethoxyphosphoryl)methyl>phenyl>methyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate | 174690-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2R,5R)-5-<<3-bromo-5-<(diethoxyphosphoryl)methyl>phenyl>methyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,5R)-5-[[3-bromo-5-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]methyl]-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 174690-38-1
• 化学式: C₂₅H₄₀BrN₂O₆P
• 分子量: 575.48
• InChiKey: ORVKBYPBRNLDMD-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2R,5R)-5-<<3-bromo-5-<(diethoxyphosphoryl)methyl>phenyl>methyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,5R)-5-[[3-[bis(trimethylsilyloxy)phosphorylmethyl]-5-(2-chlorophenyl)phenyl]methyl]-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二羟基甲苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1,1-dimethylethyl (2R,5R)-5-<<3-bromo-5-<(diethoxyphosphoryl)methyl>phenyl>methyl>-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810