(S)-methyl 2-propionyloxypropanoate | 1334227-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-propionyloxypropanoate
• 英文别名: methyl 2-(propionyloxy)propanoate
• CAS: 1334227-58-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: QCHIRICIDKIMSH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-methyl 2-propionyloxypropanoate 在 盐酸 作用下， 以60%的产率得到L-乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger单加氧酶催化的α取代的β-酮酸酯的动态动力学拆分：获得对映纯α-羟基酯

  摘要：

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201103348
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 phenylacetone monooxygenase from Thermobifida fusca 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 (S)-methyl 2-propionyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger单加氧酶催化的α取代的β-酮酸酯的动态动力学拆分：获得对映纯α-羟基酯

  摘要：

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201103348

文献信息

• [EN] A KIT FOR DETERMINING THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF ALCOHOLS USING A COMPETING ENANTIOSELECTIVE CONVERSION APPROACH<br/>[FR] KIT POUR DÉTERMINER LA CONFIGURATION ABSOLUE D'ALCOOLS À L'AIDE D'UNE APPROCHE DE CONVERSION ÉNANTIOSÉLECTIVE CONCURRENTE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018094293A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein is a kit for the determination of the absolute configuration of alcohols of a competing enantioselective conversion approach.

  本文提供了一个用于确定竞争对映选择性转化方法中醇的绝对构型的试剂盒。
• Nanomole-Scale Assignment and One-Use Kits for Determining the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：Alexander J. Wagner、Shawn M. Miller、Ryan P. King、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00816

  日期：2016.8.5

  convenient utilization in the determination of the absolute configuration of secondary alcohols. The first protocol uses the competing enantioselective conversion (CEC) method to determine configuration on nanomole scale. Reactions were conducted with 145 nmol of the substrate using a 50 μL microsyringe as the reaction vessel, and the absolute configuration was assigned via qualitative determination of

  开发和优化了两种不同的方案，以满足在确定仲醇的绝对构型时对（1）高灵敏度或（2）方便利用的需求。第一种协议使用竞争对映选择性转化（CEC）方法来确定纳米分子规模的构型。使用50μL微型注射器作为反应容器，以145 nmol的底物进行反应，并通过薄层色谱法对快速反应进行定性确定绝对构型。该方案使以前的CEC方法研究所需的材料减少了50倍。用苄基和β-芳基体系评估了该方法。第二种方案经过优化，可满足从业药物化学家的需求。开发了一种一次性使用的CEC套件，1 H NMR光谱法和薄层色谱法。为微注射器方案开发的CEC反应条件和一次性试剂盒均显示与底物中拟一级动力学一致的数据。因此，对于底物的灵敏度的下限仅受有效检测醇底物与酯产物之间的反应转化的能力的限制。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACRYLATE ESTERS FROM ALKYL LACTATES
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20190241495A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Catalytic hydroesterification of alkyl lactates give alkyl 2-(propionyloxy)propanoates, starting from alkyl lactate, carbon monoxide, ethylene gas, and a palladium catalyst. Pyrolysis of alkyl 2-(propionyloxy)propanoates gives acrylate esters.

  烷基乳酸酯的催化水酯化反应产生烷基2-(丙酰氧基)丙酸酯，起始原料为烷基乳酸酯、一氧化碳、乙烯气体和钯催化剂。烷基2-(丙酰氧基)丙酸酯的热解反应会生成丙烯酸酯。