2-Acetoxy-3-nitro-1,1,1-trifluoropentane | 127073-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Acetoxy-3-nitro-1,1,1-trifluoropentane
• 英文别名: (1,1,1-trifluoro-3-nitropentan-2-yl) acetate
• CAS: 127073-85-2
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 229.156
• InChiKey: JEMTUSWVJKJWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-3-nitro-1,1,1-trifluoropentane 在 三氟化硼乙醚 P(MeNCH₂CH₂)3N 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5,5'-Bis(ethoxycarbonyl)-3,3'-(trifluoromethyl)-4,4'-diethylpyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Nonionic Superbase-Promoted Synthesis of Oxazoles and Pyrroles: Facile Synthesis of Porphyrins and .alpha.-C-Acyl Amino Acid Esters

  摘要：

  The reaction of acyl chlorides or acid anhydrides with isocyanoacetates in the presence of the superior strong nonionic base P(MeNCH(2)CH(2))(3)N (1) gave oxazoles in 98-99% yield. Treatment of the oxazoles with HCl-MeOH gave alpha-C-acyl amino acid esters in 81-82% yield. The reaction of beta-acetoxy-alpha-nitroalkanes or nitroalkenes with isocyanoacetates in the presence of 1 gave pyrroles in 100% yield. The conjugate acid of 1 can be treated with KO-t-Bu to regenerate 1. Treatment of the pyrroles with LiAlH4, followed by PTSA-CH2(OMe)(2) and oxidation gave porphyrins in 65-69% yield. LiCl, which functions both as a strong nucleophile in the S(N)2 demethylation of the 5,5'-bis(methoxycarbonyl)-3,3',4,4'-tetramethyldipyrromethane 22a and as a Lewis acid in the electrophilic substitution cyclization of paraformaldehyde at dipyrromethane, facilitates the combination of four reactions into a one-pot synthesis of octaethylporphyrin in 67% yield from 22a.

  DOI：

  10.1021/jo00104a041
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-pentanol 在 硫酸 作用下， 生成 2-Acetoxy-3-nitro-1,1,1-trifluoropentane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化吡咯和卟啉的简便合成

  摘要：

  4-烷基-3-三氟甲基-2-吡咯甲酸酯（2）可通过三氟甲基化β-硝基乙酸酯（1）与异氰乙酸乙酯反应方便地制备。吡咯通过 2-（羟甲基）吡咯的四聚作用转化为相应的卟啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3386

文献信息

• ONO, NOBORU;KAWAMURA, HISAYUKI;MARUYAMA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N0, C. 3386-3388
  作者：ONO, NOBORU、KAWAMURA, HISAYUKI、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——