methyl 2-(5-ethoxy-4-fluoro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl)prop-2-enoate | 1246404-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(5-ethoxy-4-fluoro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1246404-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BFO₅
• 分子量: 280.061
• InChiKey: SXTUSFAPUSGCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-ethoxy-3-fluoro-2-formylphenyl)boronic acid 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 48.0h， 以56%的产率得到methyl 2-(5-ethoxy-4-fluoro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑啉类化合物的合成及生物评价作为潜在的抗微生物剂和抗癌剂

  摘要：

  从2-甲酰基苯基硼酸开始，利用Baylis–Hillman反应，Barbier烯丙基化，Passerini反应和aldol反应方案作为关键步骤，合成了几种新颖的苯并x硼烷衍生物。已经评估了所有合成的苯并恶唑的抗菌，抗真菌和抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1777

文献信息

• Development of practical methodologies for the synthesis of functionalized benzoboroxoles
  作者：J. Sravan Kumar、Christopher M. Bashian、Michael A. Corsello、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.077

  日期：2010.8

  2-Formylphenylboronic acids upon reaction with activated olefins such as acrylates, methyl vinyl ketone, and acrylonitrile provide functionalized benzoboroxoles. The corresponding homologated benzoboroxoles were synthesized via the reaction of 2-formylphenylboronic acids with alpha-bromomethylacrylates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzoxaboroles as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：J. Sravan Kumar、M. A. Alam、Shirisha Gurrapu、Grady Nelson、Michael Williams、Michael A. Corsello、Joseph L. Johnson、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1002/jhet.1777

  日期：2013.7

  Several novel benzoxaborole derivatives were synthesized starting from 2‐formylphenylboronic acid utilizing Baylis–Hillman reaction, Barbier allylation, Passerini reaction, and aldol reaction protocols as the key step. All the synthesized benzoxaboroles have been evaluated for their antibacterial, antifungal, and anticancer activities.

  从2-甲酰基苯基硼酸开始，利用Baylis–Hillman反应，Barbier烯丙基化，Passerini反应和aldol反应方案作为关键步骤，合成了几种新颖的苯并x硼烷衍生物。已经评估了所有合成的苯并恶唑的抗菌，抗真菌和抗癌活性。