(Z)-5-(4-methoxybezylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one | 56014-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxybezylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 56014-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: UFFTZKCEXCLMOT-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (IPr)AgCl 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (Z)-5-(4-methoxybezylidene)-4-methylfuran-2(5H)-one 、 4-methyl-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  SilverCatalyzed Cascade Carboxylation and Cyclization of Trimethyl(2-methylenebut-3-yn-1-yl)silane Derivatives

  摘要：

  C-C bond forming carboxylation, and cyclization: of trimethyl(2-rnethylenbut-3,7yl)silaile derivatives and carbon dioxide was developed. Silver catalysts and CsF promoted the reaction to afford the:corresponding 2-furanone and 2-pyrone derivatives in good-to-high yields. The structure of the 2:furanone was confirmed by single-crystal X-ray crystallography, which revealed that the geometry of the exo-olefin was that of a Z-isomer. When an aromatic ring substituted alkyne was used, 2-furanone derivatives were selectively obtained via 5-exo-dig-cyclization, whereas the reaction of alkyl-substituted alkynes produced 2-pyrone derivatives with high selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03023