benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 104731-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104731-78-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₁₄
• 分子量: 624.639
• InChiKey: HBCIKFKAKDAHKX-JRUZPKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-(bromo-phenyl-methoxy)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苄氧基的二溴化：苄基糖苷中的糖基溴化物

  摘要：

  用溴代三氯甲烷和紫外线将糖衍生物中的苄氧基溴化，可快速制得α-溴苄氧基糖。在进一步辐射下，由苄基糖醚形成α，α-二溴苄氧基衍生物，而由苄基呋喃糖苷和吡喃糖苷生产糖基溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80784-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87.1%的产率得到benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麻风分枝杆菌特定酚糖脂抗原的二糖及其相关糖的化学合成

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3，-二-O-甲基-L-鼠李糖醛糖，是麻风杆菌特异性酚糖脂I，O-（6-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L的半抗原三糖-rhamn opyranose，特异性酚糖脂III的非还原端和非半抗原的O-beta-（D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖++ +，通过Koenigs-Knorr反应从3-O-甲基-D-葡萄糖或D-葡萄糖和L-鼠李糖以相对良好的产率合成。这些二糖可用作酚醛糖脂I的三糖单元和适合于麻风病血清学诊断的新糖缀合物的三糖单元的前体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90396-3

文献信息

• COLLINS, P. M.;PREMARATNE, P.;MANRO, A.;HUSSAIN, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4721-4722
  作者：COLLINS, P. M.、PREMARATNE, P.、MANRO, A.、HUSSAIN, A.

  DOI：——

  日期：——