(R)-2-((19R)-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphinan-19-yl)-3-methyl-butan-2-ol | 16196-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((19R)-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphinan-19-yl)-3-methyl-butan-2-ol
• 英文别名: 6,14-endo-Ethano-7α-<(1R)-1-hydroxy-1,2-dimethyl-propyl>-tetrahydro-thebain；(2R)-2-[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 16196-67-1
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄
• 分子量: 427.584
• InChiKey: DGCJDEPVSXDXCG-IFABYKJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((19R)-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphinan-19-yl)-3-methyl-butan-2-ol 在 甲酸 作用下， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17,4'ξ,5',5'-tetramethyl-(7β)-4',5'-dihydro-7H-6α,14α-ethano-furo[2',3':6,7]morphinane
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。在6,14-醇的部分X.此外酸催化的重排内-ethenotetrahydrothebaine系列

  摘要：

  具有通式（4）的蒂巴因衍生的醇在与醇中心相邻的碳原子上显示出支链，可以在酸中以不同于没有这种支链的醇的方式重排，从而最初得到呋喃酮衍生物[2'，3'：6,7]钴（8和9），最后，通过一个可以代表通过桥头碳离子进行的过程，环戊烯[3'，2'：6,7]钴的衍生物（13和14）。相反，αβ-不饱和甲醇（22）通过可待因酮（24）和吡喃乙二酸酯（25）重排至蒂巴尼酮-A衍生物（26）。

  DOI：

  10.1039/j39690002229
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-3-methyl-butan-2-ol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-((19R)-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphinan-19-yl)-3-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。二。衍生自6,14-内酯-乙炔和6,14-内酯-乙炔四氢蒂巴因的醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a031