1-allyl-3,4-dimethylphosphole | 603128-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-allyl-3,4-dimethylphosphole
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-1-prop-2-enylphosphole
• CAS: 603128-32-1
• 化学式: C₉H₁₃P
• 分子量: 152.176
• InChiKey: OHOMKSZTLDZTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3,4-dimethylphosphole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 potassium 3,4-dimethyl-2-propenylphospholide
  参考文献：
  名称：

  外消旋平面手性乙烯基磷杂二茂铁的不对称复分解二聚/动力学拆分

  摘要：

  在手性钼亚烷基预催化剂存在下，研究了一系列外消旋平面手性 2-乙烯基磷杂二茂铁 ( rac - 1 ) 的不对称复分解二聚 (AMD) 反应。该反应以高度对映和非对映选择性方式进行，以实现外消旋底物的有效动力学拆分（KR）。rac - 1a的 AMD/KR 反应表现出优异的非对映选择性（手性- 2a / meso - 2a = >98/<2），以 38% 的收率共同提供 >99% ee 的 ( E ) - ( S , S )-2a未反应的回收（R )-1a的63% ee，产率 58%。根据二阶方程估计该反应的选择性因子( k rel )为1.5×10 3 。在所有检查的情况下，由于出色的对映选择性，即使转化率接近 50%（即接近完全消耗rac -1中更具反应性的对映体），也能以 >98% ee 获得二聚产物手性 - 2 。。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00185
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 、 3-氯丙烯 在 lithium 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-allyl-3,4-dimethylphosphole
  参考文献：
  名称：

  外消旋平面手性乙烯基磷杂二茂铁的不对称复分解二聚/动力学拆分

  摘要：

  在手性钼亚烷基预催化剂存在下，研究了一系列外消旋平面手性 2-乙烯基磷杂二茂铁 ( rac - 1 ) 的不对称复分解二聚 (AMD) 反应。该反应以高度对映和非对映选择性方式进行，以实现外消旋底物的有效动力学拆分（KR）。rac - 1a的 AMD/KR 反应表现出优异的非对映选择性（手性- 2a / meso - 2a = >98/<2），以 38% 的收率共同提供 >99% ee 的 ( E ) - ( S , S )-2a未反应的回收（R )-1a的63% ee，产率 58%。根据二阶方程估计该反应的选择性因子( k rel )为1.5×10 3 。在所有检查的情况下，由于出色的对映选择性，即使转化率接近 50%（即接近完全消耗rac -1中更具反应性的对映体），也能以 >98% ee 获得二聚产物手性 - 2 。。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00185