(3-ethoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-4-pyrazolyl)-phenyliodonium trifluoromethanesulfonate | 142144-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-ethoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-4-pyrazolyl)-phenyliodonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142144-87-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₂₀IN₂O₂Si
• 分子量: 564.396
• InChiKey: SOZJAVUPAGPEBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 phenyl(trimethylsilylethynyl)iodonium triflate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以25%的产率得到(3-ethoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-4-pyrazolyl)-phenyliodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基化合物，有机叠氮化物和乙炔基（苯基）碘化三氟甲磺酸盐的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  RCCI的贫电子三键+ -Ph·TFO - （1，R = H，森达3，吨BUCO）经历[2 + 3]环加成用α-diazocarbonyl化合物。对于R = SiMe 3或tBuCO（4b的X射线结构分析），可获得1：1的加合物（4a–d，6），重氮乙酸酯与两当量的母体炔烃（1，R = H）反应形成双碘盐9。甲基或苯基叠氮化物的环加成1个产率（1,2,3- triazoly -4-基）碘鎓盐（13,14）的低收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88491-x

文献信息

• [3+2]-Cycloaddition reactions of alkynyl(phenyl)iodonium triflates with ethyl diazoacetate, N-t-butyl-α-phenyl nitrone and t-butylnitrileoxide as 1,3-dipoles
  作者：Peter J. Stang、Paul Murch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10418-x

  日期：1997.12

  The [3+2]-cycloaddition of various β-substituted ethynyliodonium salts, RCCl+O−Tf, with ethyl diazoacetate, N-t-butyl-α-phenyl nitrone and t-butylnitrile oxide results in single regioisomeric pyrroles, dihydroisoxazoles, and isoxazoles respectively in moderate yields.

  各种β-取代的乙炔碘铵盐RCCl + O - Tf与重氮乙酸乙酯，Nt-丁基-α-苯基硝酮和叔丁基腈的[3 + 2]-环加成反应会生成单一的区域异构吡咯，二氢异恶唑分别以中等收率生产异恶唑。