(S)-2-(3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione | 1430475-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (S)-3-phthlimido-1-(2-naphthalenyl)-1-propanol
• CAS: 1430475-46-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: RYKBLBHCGCRTDT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(3-(naphthalen-2-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  官能团耐受的镍催化交叉偶联反应用于对映选择性构建叔甲基立构中心

  摘要：

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。

  DOI：

  10.1021/ja4034999
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)酞亚胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-2-(3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  官能团耐受的镍催化交叉偶联反应用于对映选择性构建叔甲基立构中心

  摘要：

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。

  DOI：

  10.1021/ja4034999

文献信息

• Determination of Absolute Configuration of Secondary Alcohols Using Thin-Layer Chromatography
  作者：Alexander J. Wagner、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo400432q

  日期：2013.5.3

  (CEC) method was developed to qualitatively determine the absolute configuration of enantioenriched secondary alcohols using thin-layer chromatography. The entire process for the method requires approximately 60 min and utilizes micromole quantities of the secondary alcohol being tested. A number of synthetically relevant secondary alcohols are presented. Additionally, 1H NMR spectroscopy was conducted

  开发了一种新的竞争对映选择性转化 (CEC) 方法，以使用薄层色谱定性确定富含对映体的仲醇的绝对构型。该方法的整个过程需要大约 60 分钟，并使用微摩尔量的待测仲醇。介绍了许多合成相关的仲醇。此外，对所有样品进行了1 H NMR 光谱，以提供支持本文提出的定性方法的反应转化证据。