O-phenyl-L-serine hydrochloride | 316833-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-phenyl-L-serine hydrochloride
• 英文别名: O-phenyl-L-serine；(S)-2-amino-3-phenoxypropionic acid hydrochloride；(S)-2-Amino-3-phenoxypropanoicacidhydrochloride；(2S)-2-amino-3-phenoxypropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 316833-42-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: RHNCZSYKWZMCLA-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl-L-serine hydrochloride 在 五氯化磷 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-((4R)-4-hydroxychroman-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CVN636 的发现：一种高效、选择性和 CNS 渗透剂 mGluR7 变构激动剂

  摘要：

  低亲和力代谢型谷氨酸受体 mGluR 7与许多中枢神经系统疾病有关；然而，缺乏有效和选择性的激活剂阻碍了对该受体的功能作用和治疗潜力的全面描述。在这项工作中，我们介绍了高效、新型 mGluR 7激动剂的鉴定、优化和表征。特别令人感兴趣的是苯并二氢吡喃CVN636，这是一种有效的 (EC 50 7 nM) 变构激动剂，与其他 mGluR 相比，它对 mGluR 7表现出精湛的选择性，而且与广泛的目标相比。CVN636在体内表现出 CNS 外显率和功效酒精使用障碍的啮齿动物模型。因此， CVN636有可能成为涉及 mGluR 7和谷氨酸能功能障碍的中枢神经系统疾病的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00529
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenoxy-2-(tritylamino)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-phenyl-L-serine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Δ（5）-胆酰基-氨基酸，是麻黄素-ephrin系统的选择性和口服可用拮抗剂。

  摘要：

  Eph受体-ephrin系统是新型抗血管生成疗法发展的新兴目标。旨在开发Eph受体小分子拮抗剂的研究计划仍处于起步阶段，因为可用的化合物存在药理学缺陷，限制了它们在体内和体外的应用。在目前的工作中，我们报告设计，合成和评估一类Δ（5）-胆酰基-氨基酸缀合物作为Eph-ephrin拮抗剂的结构-活性关系。作为我们探索的一项重大成就，我们确定了N-（3β-羟基-Δ（5）-cholen-24-oyl）-L-色氨酸（UniPR1331）是有效的Eph-ephrin系统小分子拮抗剂。内皮细胞中的抗血管生成剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.048

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À ARÉNAVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016160677A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to the use of piperazinones for inhibiting arenavirus infection in humans, other mammals, or in cell culture, to methods of treating arenavirus infection such as Lassa, Bolivian, Argentine, Venezuelan, Brazilian, Chapare and Lujo hemorrhagic fevers, to methods of inhibiting the replication of arenaviruses, to methods of reducing the amount of arenaviruses, and to compositions that can be employed for such methods.

  本发明涉及使用哌嗪酮类化合物抑制人类、其他哺乳动物或细胞培养中的病毒感染，用于治疗拉沙病、玻利维亚病、阿根廷病、委内瑞拉病、巴西病、查帕雷病和卢霍出血热等病毒感染的方法，用于抑制病毒复制的方法，用于减少病毒数量的方法，以及可用于这些方法的组合物。
• Δ5-Cholenoyl-amino acids as selective and orally available antagonists of the Eph–ephrin system
  作者：Riccardo Castelli、Massimiliano Tognolini、Federica Vacondio、Matteo Incerti、Daniele Pala、Donatella Callegari、Simona Bertoni、Carmine Giorgio、Iftiin Hassan-Mohamed、Ilaria Zanotti、Antonella Bugatti、Marco Rusnati、Claudio Festuccia、Silvia Rivara、Elisabetta Barocelli、Marco Mor、Alessio Lodola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.048

  日期：2015.10

  developing small-molecule antagonists of the Eph receptors are still in their initial stage as available compounds suffer from pharmacological drawbacks, limiting their application in vitro and in vivo. In the present work, we report the design, synthesis and evaluation of structure-activity relationships of a class of Δ(5)-cholenoyl-amino acid conjugates as Eph-ephrin antagonists. As a major achievement

  Eph受体-ephrin系统是新型抗血管生成疗法发展的新兴目标。旨在开发Eph受体小分子拮抗剂的研究计划仍处于起步阶段，因为可用的化合物存在药理学缺陷，限制了它们在体内和体外的应用。在目前的工作中，我们报告设计，合成和评估一类Δ（5）-胆酰基-氨基酸缀合物作为Eph-ephrin拮抗剂的结构-活性关系。作为我们探索的一项重大成就，我们确定了N-（3β-羟基-Δ（5）-cholen-24-oyl）-L-色氨酸（UniPR1331）是有效的Eph-ephrin系统小分子拮抗剂。内皮细胞中的抗血管生成剂
• US6358978B1
  申请人：——

  公开号：US6358978B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• Discovery of <b>CVN636</b>: A Highly Potent, Selective, and CNS Penetrant mGluR₇ Allosteric Agonist
  作者：Louise Dickson、Martin Teall、Elodie Chevalier、Toni Cheung、Gemma M. Liwicki、Stephen Mack、Anne Stephenson、Kathryn White、Richard Fosbeary、David C. Harrison、Nicola L. Brice、Kevin Doyle、Roberto Ciccocioppo、Chaobo Wu、Sarah Almond、Toshal R. Patel、Philip Mitchell、Matt Barnes、Andrew P. Ayscough、Lee A. Dawson、Mark Carlton、Roland W. Bürli

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00529

  日期：——

  implicated in numerous CNS disorders; however, a paucity of potent and selective activators has hampered full delineation of the functional role and therapeutic potential of this receptor. In this work, we present the identification, optimization, and characterization of highly potent, novel mGluR7 agonists. Of particular interest is the chromane CVN636, a potent (EC50 7 nM) allosteric agonist which demonstrates

  低亲和力代谢型谷氨酸受体 mGluR 7与许多中枢神经系统疾病有关；然而，缺乏有效和选择性的激活剂阻碍了对该受体的功能作用和治疗潜力的全面描述。在这项工作中，我们介绍了高效、新型 mGluR 7激动剂的鉴定、优化和表征。特别令人感兴趣的是苯并二氢吡喃CVN636，这是一种有效的 (EC 50 7 nM) 变构激动剂，与其他 mGluR 相比，它对 mGluR 7表现出精湛的选择性，而且与广泛的目标相比。CVN636在体内表现出 CNS 外显率和功效酒精使用障碍的啮齿动物模型。因此， CVN636有可能成为涉及 mGluR 7和谷氨酸能功能障碍的中枢神经系统疾病的候选药物。