(S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine | 1162662-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine
• 英文别名: 2-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylsulfanyl]pyridine
• CAS: 1162662-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂S
• 分子量: 194.301
• InChiKey: XTFVPDZFDWIBDZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine 、 β-硝基苯乙烯 在 4-三氟甲基苯甲酸 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Xu, Dan-Qian; Xia, Ai-Bao; Luo, Shu-Ping, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3821 - 3824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-pyrrolidinio-methylthio)pyridinium dibromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Xu, Dan-Qian; Xia, Ai-Bao; Luo, Shu-Ping, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3821 - 3824

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-methoxy-2-(4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到(1S,4S,5S,6R)-6-(2-methoxystyryl)-5-nitrobicyclo[2,2,2]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性二环类化合物及其不对称合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性二环类化合物及其不对称合成方法，所述手性二环类化合物的结构如式(I)所示。本发明是以结构如式(II)所示的环己烯酮衍生物与结构如式(III)所示的硝基烯烃衍生物为底物，在有机溶剂中在手性仲胺催化剂、聚二醇系列化合物和酸的共同催化下反应得到结构如式(I)所示的手性二环类化合物。本发明合成的手性二环类化合物具有手征性，可作为手性化合物的合成中间体，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN102531911B

文献信息

• Dual Organocatalytic Ion-Pair Assemblies: A Highly Efficient Approach for the Enantioselective Oxa-Michael-Mannich Reaction of Salicylic Aldehydes with Cyclohexenones
  作者：Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu、Shu-Ping Luo、Jun-Rong Jiang、Jie Tang、Yi-Feng Wang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/chem.200902540

  日期：2010.1.18

  Better in pairs: A highly efficient asymmetric reaction of salicylic aldehydes with cyclohexenones by means of a domino oxa‐Michael–Mannich pathway has been achieved by using novel dual organocatalytic ion‐pair assemblies from pyrrolidines and readily available primary amino acids (see scheme).

  更好的配对：通过使用吡咯烷和容易获得的伯氨基酸的新型双有机催化离子对组件，通过多米诺oxa-Michael-Mannich途径实现了水杨醛与环己烯酮的高效不对称反应（参见方案）。
• Xu, Dan-Qian; Xia, Ai-Bao; Luo, Shu-Ping, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3821 - 3824
  作者：Xu, Dan-Qian、Xia, Ai-Bao、Luo, Shu-Ping、Tang, Jie、Zhang, Shuai、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Diels–Alder reaction conducted within the parameters of aqueous organocatalysis: still just smoke and mirrors
  作者：G. Neil Stowe、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.134

  日期：2011.4

  Conducting reactions using water as solvent is a highly prized goal for the organic chemist. Based upon recent literature and our continuing interest in the field of aqueous organocatalysis, we tested the scope of an enamine based Diels-Alder reaction using (+/-)-nornicotine, proline, and a proline derivative as aqueous organocatalysts. Unfortunately, none of the examined catalysts under aqueous conditions proved useful, leaving the aqueous Diels-Alder reaction as an elusive goal. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.