3-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carbonitrile | 1287759-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindole-5-carbonitrile
• CAS: 1287759-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂O
• 分子量: 326.137
• InChiKey: MUQZJSGGVFJKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到3-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光激发镍催化碳卤化

  摘要：

  报道了镍/蓝光催化的碳卤化反应。镍催化剂和廉价的膦配体促进芳基碘化物和芳基溴化物与π系统的反应，从而能够构建卤代杂环支架库。机理研究提供了有关催化循环基本步骤的见解，包括通过氘标记和 EPR 实验形成可逆 C-X 键，而初步对映选择性结果表明存在双电子迁移插入。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05994

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Oxazolidine-2,4-diones and 3,3-Disubstituted Oxindoles via ICl-Induced Cyclization
  作者：Wei Yi、Xing-Xiao Fang、Qing-Yun Liu、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201801250

  日期：2018.12.19

  A metal‐free method for the construction of oxazolidine‐2,4‐diones and oxindoles is reported herein. The resulting products can be used as key intermediates in synthesis of bioactive compounds such as toloxatone, (±)‐esermethole, and (±)‐physostigmine.

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。
• An efficient iodine pentoxide-triggered iodocarbocyclization for the synthesis of iodooxindoles in water
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Wang、Ming-Ying Gong、Lin Chen、Wen-Bing Shi、Shu-Hua He、Yong Jiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c8ob01130c

  日期：——

  An efficient iodocarbocyclization of alkenes for the synthesis of iodooxindoles has been developed. This reaction proceeds in a chemoselective manner and shows excellent tolerance of various functional groups, including a chemosensitive hydroxymethyl group. Nonmetal inorganic iodine pentoxide was used as both the oxidant and iodine source, making this protocol very practical. On the basis of experimental

  已经开发了用于合成碘代吲哚的烯烃的有效碘碳环化。该反应以化学选择性方式进行，并且显示出对包括化学敏感性羟甲基在内的各种官能团的优异耐受性。非金属无机五氧化二碘被用作氧化剂和碘源，这使该协议非常实用。在实验观察的基础上，提出了合理的亲电反应机理。
• Pd(0)/Blue Light Promoted Carboiodination Reaction – Evidence for Reversible C–I Bond Formation via a Radical Pathway
  作者：Austin D. Marchese、Andrew G. Durant、Cian M. Reid、Clara Jans、Ramon Arora、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jacs.2c09716

  日期：2022.11.16

  A Pd(0)/blue light catalyzed carboiodination reaction is reported. A simple, air-stable catalytic system, utilizing [Pd(allyl)Cl]2 and DPEPhos, generated a variety of iodinated hetero- and carbocycles including oxindoles, dihydrobenzofurans, indolines, a chromane, and a tetrahydronaphthalene. This protocol was tolerant of sensitive functional groups including free carboxylic acids, phenols, and anilines

  报道了 Pd(0)/蓝光催化的碳碘化反应。一个简单、空气稳定的催化系统，利用 [Pd(allyl)Cl] 2和 DPEPhos，生成各种碘化杂环和碳环，包括羟吲哚、二氢苯并呋喃、二氢吲哚、苯并二氢萘和四氢萘。该方案可耐受敏感官能团，包括游离羧酸、酚类、苯胺类以及吡啶类，同时提供高达 94% 的产率。使用氘标记的底物和化学计量的新戊基钯物质，通过单电子机制支持可逆的 C-I 键形成。
• Iodo-Carbocyclization of Electron-Deficient Alkenes: Synthesis of Oxindoles and Spirooxindoles
  作者：Hai-Long Wei、Tiffany Piou、Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol2005243

  日期：2011.5.6

  Cyclisative carbo-iodination of N-alkyl-N-arylacrylamide derivatives (3) in the presence of PhI(OAc)(2)/I-2 afforded functionalized 3-(iodomethyl)-3-substituted-indolin-2-ones (4) in good to excellent yields. With a suitably functionalized linear amide, spirooxindole 8 was prepared in a one-pot fashion via a sequence of iodo-arylation followed by an in situ base-promoted intramolecular S(N)2 reaction.