tert-butyl 2-azido-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1443454-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 2-azido-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-azido-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1443454-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: UMVSWURUKNEFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94 %的产率得到tert-butyl 2-azido-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵催化叠氮化钠氧化 α-叠氮化 β-酮羰基化合物

  摘要：

   抽象的 我们在此报道了在四丁基碘化铵（TBAI）催化下，在过氧化二苯甲酰存在下，使用NaN 3进行羰基化合物的氧化α-叠氮化反应。通过利用这些容易获得的散装化学品，可以在操作简单的条件下有效地对各种环状β-酮羰基衍生物进行α-叠氮化。对照实验支持一种机制方案，涉及原位形成次碘酸铵物质，该物质首先促进亲核试剂的α-碘化，然后由叠氮化物进行相转移催化的亲核取代。此外，我们还表明，在其他相同的条件下使用NaNO 2进行类似的α-硝化也是可能的。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1510–1517。 doi:10.3762/bjoc.20.135

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.135

文献信息

• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• An Efficient Tertiary Azidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Water Catalyzed by Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201501374

  日期：2016.1

  An efficient azidation of 1,3-dicarbonyl compounds led to tertiary azides in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI). TBAI is used as a pre-catalyst along with aq. tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant in aqueous medium. This operationally simple, practical, mild and green method provides an opportunity to synthesize a variety of azidated -keto esters, amides, and ketones in good yields

  在四丁基碘化铵 (TBAI) 存在下，1,3-二羰基化合物的有效叠氮化反应生成叔叠氮化物。TBAI 与 aq 一起用作预催化剂。叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为水性介质中的氧化剂。这种操作简单、实用、温和且绿色的方法为以良好的收率合成各种叠氮化酮酯、酰胺和酮提供了机会。
• Azidation of β-Keto Esters and Silyl Enol Ethers with a Benziodoxole Reagent
  作者：Maria Victoria Vita、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401229v

  日期：2013.7.5

  The efficient azidation of β-keto esters and silyl enol ethers using a benziodoxole-derived azide transfer reagent is reported. The azidation of cyclic β-keto esters could be achieved in up to quantitative yields in the absence of any catalyst. In the case of less reactive linear β-keto esters and silyl enol ethers, complete conversion and good yields could be obtained by using a zinc catalyst.

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。
• Guanidinium iodide/urea hydrogen peroxide-catalyzed azidation of β-dicarbonyl compounds with trimethylsilyl azide
  作者：Koji Yasui、Kohei Kojima、Takanari Kato、Minami Odagi、Masaru Kato、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.015

  日期：2016.9

  We present an efficient synthesis of α-azido-β-dicarbonyl compounds from β-dicarbonyl compounds and trimethylsilyl azide, catalyzed by guanidinium hypoiodite. The reaction can be run in air at ambient temperature (up to 40 °C) and is not sensitive to moisture. The substrate scope is broad, including cyclic and linear β-dicarbonyl compounds, and the α-azide products are obtained in 55%–99% yield.

  我们提出了一种高效的合成方法，该方法由胍基次碘酸盐催化，由β-二羰基化合物和叠氮化三甲基硅烷基化物合成α-叠氮基-β-二羰基化合物。该反应可以在环境温度（最高40°C）的空气中进行，并且对水分不敏感。底物的适用范围很广，包括环状和线性的β-二羰基化合物，α-叠氮化物的产率为55％–99％。
• Towards an Asymmetric Organocatalytic α-Azidation of β-Ketoesters
  作者：Maximilian Tiffner、Lotte Stockhammer、Johannes Schörgenhumer、Katharina Röser、Mario Waser

  DOI：10.3390/molecules23051142

  日期：——

  Detailed investigations concerning the organocatalytic (asymmetric) α-azidation of prochiral β-ketoesters were carried out. It was shown that the racemic version of such a reaction can either be carried out under oxidative conditions using TMSN₃ as the azide-source with quaternary ammonium iodides as the catalysts, or by using hypervalent iodine-based electrophilic azide-transfer reagents with different

  进行了有关前手性β-酮酸酯的有机催化（不对称）α-叠氮化的详细研究。已经表明，这种反应的外消旋形式可以在氧化条件下，以TMSN 3为叠氮化物源，以碘化季铵为催化剂，或通过使用基于高价碘的亲电子叠氮化物转移试剂与不同的有机催化剂进行。另外，当使用简单的金鸡纳生物碱催化剂时，尽管产率相对较低，但是后一种策略也可以以适度的对映选择性进行。