3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-1α,8α-dimethyl-1H-2-benzopyran-1β-carbonitrile | 143215-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-1α,8α-dimethyl-1H-2-benzopyran-1β-carbonitrile
• 英文别名: (1S,4aS,8S,8aR)-1,8-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromene-1-carbonitrile
• CAS: 143215-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: KTWHIGSBQYUPQZ-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-1α,8α-dimethyl-1H-2-benzopyran-1β-carbonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78 mg的产率得到3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-1α,8α-dimethyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异头自由基的构象和反应性

  摘要：

  2-氰基四氢吡喃衍生物与钠在氨中的还原脱氰表现出对轴向质子化的强烈偏好。对于 2-氰基四氢吡喃 6，选择性为 119:1，而对于在空间上偏向于轴向引入氢的 cyanooxadecalin 13，该比率为 1.78:1。这些立体化学结果和中间自由基构象的从头计算与以下机械模型一致：还原脱氰作用通过锥体轴自由基进行，得到构型稳定的逆热力学轴阴离子，该阴离子在保持构型的情况下质子化

  DOI：

  10.1021/ja00048a005
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-8α-methyl-1H-2-benzopyran-1β-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diethylamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-octahydro-1α,8α-dimethyl-1H-2-benzopyran-1β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异头自由基的构象和反应性

  摘要：

  2-氰基四氢吡喃衍生物与钠在氨中的还原脱氰表现出对轴向质子化的强烈偏好。对于 2-氰基四氢吡喃 6，选择性为 119:1，而对于在空间上偏向于轴向引入氢的 cyanooxadecalin 13，该比率为 1.78:1。这些立体化学结果和中间自由基构象的从头计算与以下机械模型一致：还原脱氰作用通过锥体轴自由基进行，得到构型稳定的逆热力学轴阴离子，该阴离子在保持构型的情况下质子化

  DOI：

  10.1021/ja00048a005