methyl 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-bisnorcholest-5-en-25-oate | 106372-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-bisnorcholest-5-en-25-oate
• 英文别名: 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-bisnorcholest-5-en-25-oic acid methyl ester；methyl (5R)-5-[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanoate
• CAS: 106372-48-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₆
• 分子量: 506.723
• InChiKey: XHGDIISVYBHZCS-MKGCCZOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-bisnorcholest-5-en-25-oate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 [(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二乙基环己胺 、 双氧水 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26,27-bisnorcholest-5-en-25-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303

文献信息

• 26,27-Diethyl-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3 and 24,24-difluoro-24-homo-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3: Highly potent inducer for differentiation of human leukemia cells HL-60.
  作者：Nobuo Ikekawa、Tadashi Eguchi、Noriyuki Hara、Suguru Takatsuto、Atsushi Honda、Yo Mori、Susumu Otomo

  DOI：10.1248/cpb.35.4362

  日期：——

  26, 27-Diethyl-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (7) and 24, 24-difluoro-24-homo-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (8) were synthesized. They had almost no vitamin D activity but were more active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) in tests for induction of cell differentiation.

  合成了26, 27-二乙基-1α, 25-二羟基维生素D3 (7) 和24, 24-二氟-24-同源-1α, 25-二羟基维生素D3 (8)。它们几乎没有维生素D活性，但在诱导细胞分化的测试中比1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 更活跃。
• Effect on carbon lengthening at the side chain terminal of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3 for calcium regulating activity.
  作者：Tadashi EGUCHI、Nobuo IKEKAWA、Koji SUMITANI、Masayoshi KUMEGAWA、Shohei HIGUCHI、Susumu OTOMO

  DOI：10.1248/cpb.38.1246

  日期：——

  bone calcium mobilization test with vitamin D-deficient rats, 1 alpha,25-dihydroxy-26,27-dimethylvitamin D3 showed slightly less activity than 1,25-(OH)2D3 at 12 h after administration, but long lasting activity was observed during time course experiments. 1 alpha,25-Dihydroxy-26,27-diethylvitamin D3, and 1 alpha,25-dihydroxy-26,27-dipropylvitamin D3 were found to be much less active than 1,25-(OH)2D3

  测试了一系列在26和27位有烷基取代的1α，25-二羟基维生素D3 [1,25-（OH）2D3（1）]的类似物的活性1）与1,25-竞争（OH）2D3与鸡肠细胞溶胶受体结合，2）从胚细胞形成具有各种破骨细胞特征的多核细胞（MNC）的能力，以及3）刺激缺乏维生素D的大鼠的骨钙动员。1,25-（OH）2D3、1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3（2），1α，25-二羟基-26,27-二乙基维生素D3（3）和1α的相对效力，25-二羟基-26,27-二丙基维生素D3（4）在竞争肠溶质中的比例为1：1.1：0.25：0.05。观察到在相同系列中形成多核细胞的能力的相似顺序。在缺乏维生素D的大鼠的骨钙动员试验中，在给药12小时后，1α，25-二羟基-26,27-二甲基维生素D3的活性略低于1,25-（OH）2D3，但具有持久的活性在时程实验中观察到。在骨钙动员测试中，发现1个α，25-二羟基-26
• EGUCHI, TADASHI;IKEKAWA, NOBUO;SUMITANI, KOJI;KUMEGAWA, MASAYOSHI;HIGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1246-1249
  作者：EGUCHI, TADASHI、IKEKAWA, NOBUO、SUMITANI, KOJI、KUMEGAWA, MASAYOSHI、HIGUCHI+

  DOI：——

  日期：——
• IKEKAWA, NOBUO;EGUCHI, TADASHI;HARA, NORIYUKI;TAKATSUTO, SUGURU;HONDA, AT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4362-4365
  作者：IKEKAWA, NOBUO、EGUCHI, TADASHI、HARA, NORIYUKI、TAKATSUTO, SUGURU、HONDA, AT+

  DOI：——

  日期：——
• IKEHGAVA, NOBUO;EHGUTI, MASASI
  作者：IKEHGAVA, NOBUO、EHGUTI, MASASI

  DOI：——

  日期：——