3-butyl-1-phenyl-isoquinoline | 66166-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-1-phenyl-isoquinoline
• 英文别名: 3-Butyl-1-phenyl-isochinolin；3-butyl-1-phenylisoquinoline
• CAS: 66166-21-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: QAEINLAQTKCBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-phenyl-isoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氯异氰尿酸 、 氢气 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(1R,3S)-(-)-3-butyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的卤化氢作为活化剂对异喹啉和吡啶进行不对称加氢

  摘要：

  通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂，可以开发出具有高达99％ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明，原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02502
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 羟胺 作用下， 生成 3-butyl-1-phenyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ardabilchi, Nasser; Fitton, Alan O.; Hadi, A. Hamid b. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 6, p. 1710 - 1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N–O Bond as External Oxidant in Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Oxidative C–H Coupling Reactions
  作者：Xu-Ge Liu、Hui Gao、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00677

  日期：2017.8.4

  catalyzed by group 9 Cp*M(III) complexes. By using Cp*Rh(III)-catalyzed isocoumarin synthesis as a model reaction, experimental and theoretical mechanistic studies were conducted. The results concluded that the Rh(III)–Rh(I)–Rh(III) rather than the Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) pathway is more likely involved in the mechanism, and both the C–H activation and oxidation of the Cp*Rh(I) species were involved in

  第9组Cp * M（III）（M = Co，Rh，Ir）配合物已被广泛研究用作各种C–H活化反应的催化剂。通常，在这些催化体系中使用后期金属基银盐或铜盐作为氧化剂（需要时）。在此，我们报告了一种潜在的通用类型的含N–O键的氧化剂的发现，该氧化剂可通过9 Cp * M（III ）复合体。通过使用Cp * Rh（III）催化的异香豆素合成作为模型反应，进行了实验和理论机理研究。结果表明，Rh（III）–Rh（I）–Rh（III）途径更可能参与了该机理，而不是Rh（III）–Rh（V）–Rh（III）途径，
• 一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109422682A

  公开（公告）日：2019-03-05

  一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法，其用到的催化体系是铱的手性双膦配合物，活化剂为卤化物。反应能在下列条件下进行，温度：25‑100℃；溶剂：四氢呋喃；压力：13‑100个大气压；底物和催化剂的比例是50/l；催化剂为(1,5‑环辛二烯)氯化铱二聚体和双膦配体的配合物。异喹啉氢化得到相应的手性四氢异喹啉衍生物，其对映体过量可达到99％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。
• Intramolecular oxypalladation-initiated domino sequence: One-pot, two-step regioselective synthesis of isoquinolines
  作者：Perumal Vinoth、Muthu Karuppasamy、Anish Gupta、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133272

  日期：2023.3

  A palladium-catalyzed one-pot, two-step sequential reaction of 2-alkynylarylaldehydes and ketones was established to access isoquinolines under mild conditions. The initial palladium-triggered 6-endo-dig cyclization-hydration-ring opening sequence afforded the 1,5-dicarbonyl compounds and the subsequent annulation in the presence of ammonium acetate delivered the isoquinoline derivatives in good to

  建立了钯催化的 2-炔基芳基醛和酮的一锅两步连续反应，以在温和条件下获得异喹啉。最初的钯引发的 6-内切环化-水合-开环序列提供了 1,5-二羰基化合物，随后在乙酸铵存在下环化以良好至优异的收率（高达 97%）提供异喹啉衍生物在很短的反应时间内。带有侧链羟基和氨基官能团的具有挑战性的炔烃在以良好的收率获得相应的异喹啉方面显示出显着的反应性。开发的多米诺骨牌序列具有高度区域选择性，完全避开了竞争性 5- exo - dig导致茚酮的环化不同于金催化的文献先例。