(25R)-25,26-dihydroxycholesterol | 69401-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-25,26-dihydroxycholesterol
• 英文别名: (2R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptane-1,2-diol
• CAS: 69401-17-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: WYLBDLGJLBJKSV-RNCHBCSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-25,26-dihydroxycholesterol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3aS,7aR)-1-((1R,5S)-1,5-Dimethyl-5,6-bis-trimethylsilanyloxy-hexyl)-7a-methyl-4-[2-[(S)-2-methylene-5-trimethylsilanyloxy-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a061
• 作为产物：
  描述：

  3β-tetrahydropyranyloxycholesta-5,25-dien-24-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (25R)-25,26-dihydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将羟基引入胆固醇侧链的24位，25位和26位

  摘要：

  LiAlH 4和2,2'-二羟基-1,1'-联萘的复合物不对称地还原甾体25-en-24- one，导致羟基选择性地引入到24、25和26中胆固醇侧链的位置。

  DOI：

  10.1039/c39810000115

文献信息

• Zur Konfiguration des Vitamin-D₃-Metaboliten 25, 26-Dihydroxycholecalciferol: Synthese von (25<i>S</i>,26)- und (25<i>R</i>,26)-Dihydroxycholecalciferol
  作者：Richard Barner、Josef Hübscher、John J. Daly、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19810640328

  日期：1981.4.29

  Configuration of the Vitamin-D3-Metabolite 25,26-Dihydroxycholecalciferol: Synthesis of (25S,26)- and (25R,26)-Dihydroxycholecalciferol

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成
• Stereoselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain
  作者：Masaji Ishiguro、Naoyuki Koizumi、Mitsuhiro Yasuda、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39810000115

  日期：——

  Asymmetric reduction of steroidal 25-en-24-ones by a complex of LiAlH4 and 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl led to a steroselective introduction of hydroxy-groups into the 24-, 25-, and 26-positions of the cholesterol side chain.

  LiAlH 4和2,2'-二羟基-1,1'-联萘的复合物不对称地还原甾体25-en-24- one，导致羟基选择性地引入到24、25和26中胆固醇侧链的位置。
• Eguchi, Tadashi; Takatsuto, Suguru; Hirano, Yutaka, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 359 - 375
  作者：Eguchi, Tadashi、Takatsuto, Suguru、Hirano, Yutaka、Ishiguro, Masaji、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410
  作者：Koizumi, Naoyuki、Ishiguro, Masaji、Yasuda, Mitsuhiro、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol
  作者：John J. Partridge、Shian Jan Shiuey、Naresh K. Chadha、Enrico G. Baggiolini、John F. Blount、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00395a061

  日期：1981.3