5-nitro-1,1,3,3-tetraethylisoindolin-2-oxyl | 22104-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-1,1,3,3-tetraethylisoindolin-2-oxyl
• 英文别名: nitro-TEIO；5-Nitro-1,1,3,3-tetraethyl-2-oxylisoindolin；5-Nitro-1,1,3,3-tetraethylisoindolin-2-oxy
• CAS: 22104-04-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₂O₃
• 分子量: 291.37
• InChiKey: DCHYLGOZUZNEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,1,3,3-tetraethylisoindolin-2-oxyl 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 77.17h， 生成 ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-((2-methoxy-1,1,3,3-tetraethylisoindolin-5-yl)amino)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于研究抗生素与细菌相互作用的原发性氟喹诺酮-硝酸盐。

  摘要：

  荧光探针被广泛用于成像和测量活细胞中的动态过程。荧光抗生素是检查抗生素与细菌之间的相互作用，抗菌素耐药性以及阐明抗生素作用方式的重要工具。前荧光氮氧化物是“开启”荧光探针，用于可视化和监视生物系统中的细胞内自由基和氧化还原过程。在这里，我们将氟喹诺酮核心结构的固有荧光和抗菌性能与一氧化氮的荧光抑制能力相结合，以生产出前荧光氟喹诺酮-硝基氧化物探针的第一个实例。氟喹诺酮-硝基氧化物（FN）14表现出显着的荧光抑制（> 36倍），可以通过自由基捕获（氟喹诺酮-甲氧基胺17）或还原为相应的羟胺20来恢复。重要的是，FN 14能够进入革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌细胞，进入细胞后发出可测量的荧光信号（开关上），并保留抗菌活性。总之，前荧光氮氧化物抗生素为可视化抗生素与细菌的相互作用和研究细胞内化学过程提供了一种新的强大工具。

  DOI：

  10.3390/antibiotics8010019
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl-5-nitroisoindoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到5-nitro-1,1,3,3-tetraethylisoindolin-2-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Sterically shielded spin labels for in-cell EPR spectroscopy: Analysis of stability in reducing environment

  摘要：

  Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is a powerful and widely used technique for studying structure and dynamics of biomolecules under bio-orthogonal conditions. In-cell EPR is an emerging area in this field; however, it is hampered by the reducing environment present in cells, which reduces most nitroxide spin labels to their corresponding diamagnetic N-hydroxyl derivatives. To determine which radicals are best suited for in-cell EPR studies, we systematically studied the effects of substitution on radical stability using five different classes of radicals, specifically piperidine-, imidazolidine-, pyrrolidine-, and isoindoline-based nitroxides as well as the Finland trityl radical. Thermodynamic parameters of nitroxide reduction were determined by cyclic voltammetry; the rate of reduction in the presence of ascorbate, cellular extracts, and after injection into oocytes was measured by continuous-wave EPR spectroscopy. Our study revealed that tetraethyl-substituted nitroxides are good candidates for in-cell EPR studies, in particular pyrrolidine derivatives, which are slightly more stable than the trityl radical.

  DOI：

  10.3109/10715762.2014.979409