1-(phenanthren-9-yl)prop-2-yn-1-ol | 33776-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthren-9-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: Phenanthren-9-(1-prop-2-yn-1-ol)；9-Phenanthryl-2-propyn-1-ol；I+/--Ethynyl-9-phenanthrenemethanol；1-phenanthren-9-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 33776-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GHRNABRCLLZQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenanthren-9-yl)prop-2-yn-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₂₁H₂₁NOSi
  参考文献：
  名称：

  (4 + 2) Annulation of Cl^–NH₃⁺CH₂SiMe₂CH₂Cl and Propynones for the Synthesis of 1,3-Azasilinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02665
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 1-(phenanthren-9-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。V. 2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基聚炔的合成和电子光谱

  摘要：

  合成了 2,2'-、3,3'- 和 9,9'-二菲基多炔（Vn、VIn 和 VIIn，n=1-6）并测量了它们的电子光谱。发现各系列二菲基聚炔（Vn、VIn 和 VIIn）的光谱中最长波长吸收最大值（λmax）随炔键数（n）的 x 次方线性移动，[λmax∝ nx]，对于 Vn，x=1.3，对于 VIn 和 VIIn，x=1.4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2237

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization Involving Nucleophilic Attack to the Keto Group of α,α′-Dioxo Gold Carbene and 1,2-Alkynyl Migration: Synthesis of Furan-3-carboxylates
  作者：Ali Wang、Mingduo Lu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02389

  日期：2021.9.3

  for the synthesis of functionalized furan-3-carboxylates based on gold-catalyzed oxidative cyclization of diynones with alcohols or water has been developed. Mechanistic studies revealed that a rare nucleophilic attack to the carbonyl group of the α,α′-dioxo gold carbene instead of the carbene center and 1,2-alkynyl group migration were involved in this transformation. This method offers several advantages

  基于金催化二炔酮与醇或水的氧化环化，开发了一种用于合成功能化呋喃-3-羧酸酯的多组分策略。机理研究表明，对 α,α'-二氧代金卡宾的羰基的罕见亲核攻击而不是卡宾中心和 1,2-炔基迁移参与了这种转变。该方法具有多种优势，例如条件温和、区域选择性和化学选择性高以及官能团兼容性广。
• Antimalarial arylaminopropanols
  作者：W. T. Colwell、V. Brown、P. Christie、J. Lange、C. Reece、K. Yamamoto、D. W. Henry

  DOI：10.1021/jm00277a018

  日期：1972.7