10,10-dibromotricyclo[4.3.1]deca-2,4-diene | 17048-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 10,10-dibromotricyclo[4.3.1]deca-2,4-diene
• 英文别名: 10,10-Dibromo<4.3.1>propella-2,4-diene；10,10-dibromotricyclo[4.3.1.0^1.6]deca-2,4-diene；10,10-dibromo[4.3.1]propella-2,4-diene；10,10-Dibrom-tricyclo<4.3.1>deca-2,4-dien；10,10-Dibromtricyclo<4.3.1.0>deca-2,4-dien；10,10-Dibromotricyclo[4.3.1.01,6]deca-2,4-diene
• CAS: 17048-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂
• 分子量: 289.997
• InChiKey: AWXSVSOXAHDYLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72 °C
• 沸点：
  327.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dibromotricyclo[4.3.1]deca-2,4-diene 在 三乙基硼 、 叔丁基锂 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 10-phenylsulfanyltricyclo[4.3.1]deca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Generation and Characterization of Phenylsulfanylcarbene

  摘要：

  A photosensitive precursor (1) to phenylsulfanylcarbene 2 has been synthesized. Laser flash photolysis (308 nm) of 1 and chemical trapping studies of 2 are reported.

  DOI：

  10.1021/ol036524w
• 作为产物：
  描述：

  10,10-dibromotricyclo[4.3.1]deca-3-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到10,10-dibromotricyclo[4.3.1]deca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的二溴卡宾与 1,2-二亚甲基环烷烃的反应。1,4-加法是真实的

  摘要：

  Les dibromocarbenes thermiquement ou photochimiquement s'additionnent a divers dimethyl-1,2 cyclanes pour donner des produits d'addition-1,2 et -1,4

  DOI：

  10.1021/ja00204a024

文献信息

• Expanded Radialenes with Bicyclo[4.3.1]decatriene Units: New Precursors to Cyclo[n]carbons
  作者：Yoshito Tobe、Rui Umeda、Naruhito Iwasa、Motohiro Sonoda

  DOI：10.1002/chem.200305051

  日期：2003.11.21

  give the corresponding linear polyynes, although undesired isomerization to methylenebicyclo[5.3.0]triene derivatives took place concurrently. Expanded [3]-, [4]-, [5]-, and [6]radialene derivatives with exocyclic bicyclo[4.3.1]decatriene units were prepared by oxidative coupling of the monomeric units as precursors to the corresponding cyclo[n]carbons, monocyclic forms of carbon clusters. The spectroscopic

  基于亚乙烯基向炔烃的重排和二炔基亚甲基双环[4.3.1] deca-1,3,5-三烯衍生物的[2 + 1]趋向性断裂，已经开发了一种形成共轭聚炔的新方法。对简单的二炔基亚甲基双环[4.3.1] deca-1,3,5-三烯进行光解的模型研究导致了趋向性断裂，然后1,2-迁移，得到了相应的线性多炔，尽管不希望有异构化为亚甲基双环[5.3.0三烯衍生物同时发生。具有环外双环[4.3.1]十碳三烯单元的扩展的[3]-，[4]-，[5]-和[6] al烯衍生物是通过将作为前体的单体单元氧化偶联至相应的环[n]而制得的碳，碳簇的单环形式。结合核心pi系统的交叉共轭以及其被环外双环pi系统的扰动研究了膨胀的径向烯的光谱性质。在负模激光解吸飞行时间（LD-TOF）质谱图中，膨胀的芳烃显示出峰，这是由于相应的环[n]碳阴离子（n = 18、24、30和36）所形成的。逐步损失芳香族茚满片段。
• Reaction of photochemically generated dibromocarbene with 1,2-dimethylenecycloalkanes. 1,4-Addition is real
  作者：Nguyet Anh Le、Maitland Jones、Friedrich Bickelhaupt、Willem H. De Wolf

  DOI：10.1021/ja00204a024

  日期：1989.10

  Les dibromocarbenes generes thermiquement ou photochimiquement s'additionnent a divers dimethylene-1,2 cyclanes pour donner des produits d'addition-1,2 et -1,4

  Les dibromocarbenes thermiquement ou photochimiquement s'additionnent a divers dimethyl-1,2 cyclanes pour donner des produits d'addition-1,2 et -1,4
• A probe method for studying dibromocarbene by time resolved infrared spectroscopy
  作者：George Holinga、Matthew S. Platz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.075

  日期：2005.11

  ide to form a ketenimine. The absolute rate constant of the reaction (kTBI = 2.3 × 109 M−1 s−1) was determined by laser flash photolysis techniques with UV–vis detection of the dibromocarbene–pyridine ylide. The ketenimine was detected by TRIR spectroscopy at 2040 cm−1. Isocyanide trapping of carbenes to form ketenimines is proposed as a general method of studying IR silent carbenes by TRIR spectroscopy

  二溴卡宾与叔丁基异氰酸酯反应形成酮亚胺。反应的绝对速率常数（k TBI  = 2.3×10 9  M -1  s -1）是通过激光闪光光解技术通过紫外可见检测二溴卡宾-吡啶内酯确定的。通过TRIR光谱在2040cm -1处检测到酮亚胺。提出了通过异氰酸酯捕集碳烯形成酮亚胺的方法，作为通过TRIR光谱研究IR沉默碳烯的通用方法。
• Bimolecular chemistry of dimethylcarbene
  作者：Igor R Likhotvorik、Eric Tippmann、Matthew S Platz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00359-8

  日期：2001.4

  A new non-nitrogenous precursor of dimethylcarbene has been synthesized. Photolysis of 10,10'-dimethyltricyclo[4.3.1.0(1,6)]deca-2,4-diene in solution with 254 nm light produces dimethylcarbene. Previously unknown intermolecular reactions of dimethylcarbene have been observed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LE, NGUYET ANH;JONES, MAITLAND (JR);BICKELHAUPT, FRIEDRICH;WOLF, WILLEM H+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N2, C. 8491-8493
  作者：LE, NGUYET ANH、JONES, MAITLAND (JR)、BICKELHAUPT, FRIEDRICH、WOLF, WILLEM H+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图