(1S,2S)-9-carbamoyloxymethyl-2,3-dihydro-1,2-(N-methylaziridino)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione | 285556-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-9-carbamoyloxymethyl-2,3-dihydro-1,2-(N-methylaziridino)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
• 英文别名: (1S,2S)-6-desmethyl(methylaziridino)mitosene；H-AZM；[(4S,6S)-5-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,11-trien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 285556-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: PHYGRMXVRJQFCV-XKWGORPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S)-9-carbamoyloxymethyl-2,3-dihydro-1,2-(N-methylaziridino)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-dihydro-1,2-(N-methylaziridino)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione 在 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (1S,2S)-9-carbamoyloxymethyl-2,3-dihydro-1,2-(N-methylaziridino)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-6-Desmethyl-(methylaziridino)mitosene
  作者：E. Vedejs、A. Klapars、B. N. Naidu、D. W. Piotrowski、F. C. Tucci

  DOI：10.1021/ja994504c

  日期：2000.6.1