十四氟-1-庚烯 | 355-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 十四氟-1-庚烯
• 中文别名: 全氟庚烯-1
• 英文名称: perfluoro-1-heptene
• 英文别名: Perfluorohept-1-ene；1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluorohept-1-ene
• CAS: 355-63-5
• 化学式: C₇F₁₄
• mdl: MFCD00013577
• 分子量: 350.055
• InChiKey: CDAVUOSPHHTNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80°C
• 密度：
  1.8748 (rough estimate)
• 保留指数：
  312

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  1992
• 储存条件：
  请保持冷静。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四氟-1-庚烯 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 硼酸三钠 、 水 、 sodium hydrogensulfite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tetradecafluoroheptane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-H-Perfluoro Alkanesulfonic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a517
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 十四氟-1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  源自三氟氯乙烯的液体。一，模型化合物的合成

  摘要：

  制备了一系列在相邻碳原子上具有氯的氯氟烷烃，即nC 5 F 11 CFClCCl 3，nC 6 F 13 CFClCCl 3，nC 5 F 11 CFClCFCl 2，nC 6 F 13 CFClCFCl 2，nC 5 F 11 CFClCF 2 Cl ，nC 2 F 5 CFClCFClC 3 F 7和n-CF 3 CFClCFClC 4 F 9通过卤素交换，脱卤和氯加成反应的组合。在存在汞的情况下，通过在紫外线辐射下将nC 6 F 13 CFClI与过量的ICF 2 CFCl 2偶联来合成nC 6 F 13 CFClCF 2 CFCl 2的尝试，仅给出了nC 6 F 13 CFClCFClCC 6 F 13和CFCl的合成。2 CF 2 CF 2 CFCl 2。在nC 6 F 13 CFClI和CF 2的平行条件下以48％的产率获得ClCFClI，n-C 6 F 13 CFClCFClCF

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82355-6

文献信息

• Interaction of perfluorocarbons with carbon
  作者：F.J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80475-3

  日期：1993.11

  fluorine acceptor which defluorinates perfluoroalkanes with the partial structure (Rf)2CFCF(Rf)2 to alkenes and perfluoroalkenes to dienes. Carbon catalyzes double-bond shifts, as well as cis/trans and ring-chain perfluoro-olefin isomerizations. Carbon effectively catalyzes TFE and HFP dimerizations. Less effectively, carbon catalyzes further oligomerization of TFE to give low yields of linear, internal olefins

  活性炭是一种有效的化学计量的氟受体，其将具有部分结构（R f）2 CFCF（R f）2的全氟烷烃脱氟成烯烃，并将全氟烯烃脱氟成二烯。碳催化双键转移，以及顺/反式和环链全氟烯烃异构化。碳有效催化TFE和HFP二聚。碳不太有效地催化TFE的进一步低聚，从而降低了直链内烯烃的收率。
• [3 + 2]-Dipolar Cycloaddition Reactions of an N-Heterocyclic Carbene Boryl Azide
  作者：Everett Merling、Vladimir Lamm、Steven J. Geib、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol300851m

  日期：2012.6.1

  Thermal 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene dihydridoboron azide occur smoothly with alkynes, nitriles, and alkenes bearing electron-withdrawing groups. New, stable NHC-boryl-substituted triazoles, tetrazoles, and triazolidines are formed in good to excellent yields.

  1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚甲基二氢硼化叠氮化物的热1,3-偶极环加成反应可与带有吸电子基团的炔烃，腈和烯烃顺利进行。新型，稳定的NHC-硼基取代的三唑，四唑和三唑烷的产率高至极好。
• Radical additions to fluoroolefins. Thermal reaction of perfluoroallyl chloride with perfluoroalkyl iodides as a selective synthesis of terminal perfluoroolefins
  作者：Vladimír Církva、Oldřich Paleta、Bruno Ameduri、Bernard Boutevin

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03202-o

  日期：1995.11

  Reaction of perfluoroallyl chloride with perfluoroalkyl iodides, RFI (RF = C4F9, C6F13, C8F17), in an autoclave at 180–250 °C gave terminal perfluoroolefins, CF2-CF-CF2-RF (2–4) as the sole reaction products. Isomeric fluoroolefins containing an internal double bond and telomeric products were not observed in the reaction mixture. The yields were dependent on the reaction temperature and on the chain

  全氟烯丙基氯与全氟烷基碘R F I（R F = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）在高压釜中于180–250°C反应，得到末端全氟烯烃CF 2 -CF-CF 2 -R F（2-4）作为唯一反应产物。在反应混合物中未观察到含有内部双键的异构氟代烯烃和端粒产物。收率取决于反应温度和R F I的链长：烯烃2（R F在200°C（26％）下获得= C 4 F 9），而在烯烃3和4（分别为R F = C 6 F 13和C 8 F 17）的合成中，在250°C下获得最高收率（分别为41％和74％）。CuI或过氧化物引发剂的存在对产物的产率具有负面影响。在产物2–4的质谱图中，已将公式指定给碎片，并已提出了碎片序列。
• Electrophilic versus free radical reactions of halogens and halogen systems with perfluoroalkenes and a perfluoroalkylethylene
  作者：Dale F Shellhamer、Jeannette L Allen、Rachel D Allen、Melissa J Bostic、Elizabeth A Miller、Colleen M O’Neill、Benjamin J Powers、Eric A Price、John W Probst、Victor L Heasley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00319-5

  日期：2000.10

  Alkene 3 is more reactive and gives products with electrophiles Cl2, Br2, BrCl, and ICl from ring-opening of the halonium ions at the terminal carbon. Disubstituted perfluoroalkenes 2 and 4 did not react ionically with Cl2, Br2, BrCl, or ICl. Free radical reactions of Cl2, Br2, BrCl, and ICl give good yields of dihaloproducts with 1 and 3. Yields are poor for the photochemical bromination of disubstituted

  用全氟庚烯-1（1），八氟环戊烯（2），1H，1H，2H-全氟辛烯-1（3）和全氟-4-甲基-2-戊烯（4）进行卤素系统的离子和自由基加成。在确保离子路径的反应条件下，用汞催化剂在叔丁醇中作为溶剂用氯处理末端烯烃1。溴在类似条件下不会与1反应。一氟化氯与1在二氯甲烷中的反应生成2-氯全氟庚烷。烯烃3更具反应性，并产生具有亲电子试剂Cl 2，Br 2的产物，BrCl和ICl是由于the离子在末端碳原子处的开环而产生的。二取代的全氟烯烃2和4不会与Cl 2，Br 2，BrCl或ICl发生离子反应。Cl 2，Br 2，BrCl和ICl的自由基反应可得到1和3的二卤代产物。双取代的全氟烯烃2和4的光化学溴化收率不佳，因为二溴代产物与烯烃处于光化学平衡。
• Reaktionen von fluoralkenen I. Zur nucleophilen reaktion von F-hept-1-en mit alkoholen
  作者：U. Groβ、W. Storek

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80973-2

  日期：1984.12

  The reaction of F-hept-1-ene together with aromatic and aliphatic alcohols has been investigated. In the case of disodiumphenolsulfonate, trans-F-hept-2-enyl-1-oxybenzenesulfonate was formed, exclusively. The structure of this new fluorosurfactant was confirmed by means of 19FNMR. In contrast, phenoxide and alkoxide yield a mixture of products, including the isomers of allylic and vinylic substitution

  已经研究了F-庚-1-烯与芳族和脂族醇的反应。在苯酚磺酸二钠的情况下，仅形成反式-F-庚-2-烯基-1-氧基苯磺酸盐。该新的含氟表面活性剂的结构通过19 F 1 NMR确认。相反，酚盐和醇盐产生产物的混合物，包括烯丙基和乙烯基取代的异构体以及加成产物。

表征谱图