Boc-Leu-Pro-D-Ala-Val-pNA | 89545-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Pro-D-Ala-Val-pNA
• CAS: 89545-68-6
• 化学式: C₃₀H₄₆N₆O₈
• 分子量: 618.731
• InChiKey: JQRKQJVKPZMQJF-DLTYFMDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  189.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Pro-D-Ala-Val-pNA 在 盐酸 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Dnp-Leu-Pro-D-Ala-Val-pNA
  参考文献：
  名称：

  肽的β-转角的研究。七、在β-转角部分具有L-Pro-L-Asn或L-Pro-D-Ala序列的短杆菌肽S类似物的合成和抗生素活性

  摘要：

  合成短杆菌肽 S (GS) 的两种类似物 [L-Pro4,4', L-Asn5,5']-GS (10a) 和 [L-Pro4,4', D-Ala5,5']-GS研究用不同类型的 β-转角替代 GS 的 β-转角部分的可能性，以保持生物活性。对于10a的合成，采用活性酯法在C端用L-Pro环化线性十肽，考察了三种方法，得到了满意的结果。两种类似物均未显示抗生素活性，表明 GS 的 β-转角部分不能被 L-Pro-L-Asn 或 L-Pro-D-Ala 序列取代而不影响其活性。类似物及其 2,4-二硝基苯基衍生物的 CD 和 ORD 光谱分别显示出比 GS 及其衍生物更弱的棉花效应。因此，类似物被认为不具有 GS 样 β-折叠构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3329
• 作为产物：
  描述：

  L-Valinamide,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-alanyl-N-(4-nitrophenyl)- 在 盐酸 、 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Leu-Pro-D-Ala-Val-pNA
  参考文献：
  名称：

  肽的β-转角的研究。七、在β-转角部分具有L-Pro-L-Asn或L-Pro-D-Ala序列的短杆菌肽S类似物的合成和抗生素活性

  摘要：

  合成短杆菌肽 S (GS) 的两种类似物 [L-Pro4,4', L-Asn5,5']-GS (10a) 和 [L-Pro4,4', D-Ala5,5']-GS研究用不同类型的 β-转角替代 GS 的 β-转角部分的可能性，以保持生物活性。对于10a的合成，采用活性酯法在C端用L-Pro环化线性十肽，考察了三种方法，得到了满意的结果。两种类似物均未显示抗生素活性，表明 GS 的 β-转角部分不能被 L-Pro-L-Asn 或 L-Pro-D-Ala 序列取代而不影响其活性。类似物及其 2,4-二硝基苯基衍生物的 CD 和 ORD 光谱分别显示出比 GS 及其衍生物更弱的棉花效应。因此，类似物被认为不具有 GS 样 β-折叠构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3329