etythro-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl diacetate | 125001-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: etythro-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl diacetate
• 英文别名: meso-1,4-diacetoxy-2,3-dimethylbutane；[(2R,3S)-4-acetyloxy-2,3-dimethylbutyl] acetate
• CAS: 125001-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: PRQDGHWGPPPNHH-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  etythro-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl diacetate 在 hog pancreas lipase 作用下， 以 phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 etythro-4-acetoxy-2,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Acylation of meso-2,3-dimethylbutane-1,4-diol with vinyl acetate in the presence of porcine pancreatic lipase (PPL) leads to the dextrorotatory monoacetate of the above diol with enatiomeric excess (ee) 58-64%. Absolute configuration of this scalemic specimen was determined by its sequential transformation to levorotatory lasiol, a metabolite of the Lasius ants. Partial hydrolysis of the corresponding meso-diacetate, mediated by PPL or by the Pseudomonas sp. lipase affords the monoacetate of opposite configuration with ee 72-86%, a formal intermediate in the synthesis of (3S,4R)-faranal. Other microbial lipases used are distinctive in low chemoselectivity.

  DOI：

  10.1023/a:1015512419633
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-succinic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 etythro-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds

  摘要：

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。

  DOI：

  10.1039/b002343o