(3S)-3-Methylnonanoic acid | 59614-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-Methylnonanoic acid
• 英文别名: (S)-3-methyl-nonanoic acid；(S)-3-Methyl-nonansaeure
• CAS: 59614-86-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ZDIXEQISPGRDEB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-Methylnonanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (3S)-3-Methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Mechanism of the Wurtz Reaction. The Configurations of 2-Bromoöctane, 3-Methylnonane and 7,8-Dimethyltetradecane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-溴辛烷 在 氢氧化钾 、 丙二酸二乙酯钠盐 、 正丁醇 作用下， 生成 (3S)-3-Methylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Active 12-Methyloctadecanoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01088a025

文献信息

• A FACILE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β-SUBSTITUTED ALKANOIC ACID THE HIGHLY STEREOSELECTIVE MICHAEL ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS TO α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC AMIDES DERIVED FROM L-EPHEDRINE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1981.913

  日期：1981.7.5

  The Michael addition of Grignard reagents to chiral α,β-unsaturated carboxylic amides derived from 1-ephedrine affords highly optically active β-substituted alkanoic acids after acid hydrolysis. This high stereoselectivity is explained by considering the formation of rigid internal chelate complexes.

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。
• Asymmetric conjugate addition of Grignard reagents in the presence of tertiary amines to α,β-unsaturated amides derived from (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidine or (S)-prolinol
  作者：Kenso Soai、Hideaki Machida、Atsuhiro Ookawa

  DOI：10.1039/c39850000469

  日期：——

  In the presence of tertiary amines, diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated amides affords 3-substituted carboxylic acids of high enantiomeric excess (up to 89% e.e.).

  在叔胺的存在下，将格氏试剂的非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酰胺上，可以得到对映体过量很高（ee高达89％）的3-取代羧酸。
• Soai, Kenso; Machida, Hideaki; Yokota, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1909 - 1914
  作者：Soai, Kenso、Machida, Hideaki、Yokota, Noriko

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Enantioselective Carbolithiation of β-Alkylated Styrene
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10022-3

  日期：1997.10

  Stoichiometric or catalytic amounts of (-) sparteine serve as promoter for enantioselective carbolithiation of beta-alkylated, non functionalized styrene. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.