2-Methyl-4-<4-trifluormethyl-benzyliden>-oxazolon-(5) | 4083-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-<4-trifluormethyl-benzyliden>-oxazolon-(5)
• 英文别名: 2-methyl-4-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-4H-oxazol-5-one；4-(4'-Trifluoromethylbenzylidene)-2-methyl-5(4h)-oxazolone；2-methyl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 4083-33-4
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• 分子量: 255.196
• InChiKey: ISQQBFBSFKQDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-<4-trifluormethyl-benzyliden>-oxazolon-(5) 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Benzylidene-4-oxazolidinones potently inhibit biofilm formation in Methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  对5-苄基亚甲基-4-噁唑烷酮的生物功能进行的调查显示，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物膜形成具有剂量依赖性的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc03626d
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Methyl-4-<4-trifluormethyl-benzyliden>-oxazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  银促进的大体积C（sp2）-H键直接磷酸化，以构建完全取代的β-磷酸节点氢氨基酸。

  摘要：

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02229

文献信息

• An<i>Atropos</i>Biphenyl Bisphosphine Ligand with 2,2′-<i>tert</i>-Butylmethylphosphino Groups for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enol Esters
  作者：Jia Jia、Dongyang Fan、Jian Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800774

  日期：2018.10.4

  calculations described in our previous work. This P‐stereogenic bisphosphine ligand possessing a biphenyl backbone and 2,2′‐tert‐butylmethylphosphino groups has been applied to the Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of enol esters, which has not been widely studied and can be used for the synthesis of several important bioactive compounds. Although there is room for further improvement in enantioselectivity

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。
• Synthesis and preliminary biological evaluation of antibacterial and antifungal 5‐arylidene tetramic acid‐cadmium(II) complexes
  作者：Dimitris Matiadis、Valentina Stefanou、Dimitrios Tsironis、Angeliki Panagiotopoulou、Olga Igglessi‐Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1002/ardp.202100305

  日期：2021.12

  The synthesis and biological evaluation of 5-arylidene-N-acetyl-tetramic acids cadmium(II) complexes are reported. Eleven novel compounds were prepared, characterized by nuclear magnetic resonance experiments and screened for their antimicrobial activity against five bacterial species (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa, and methicillin-resistant

  报道了 5-亚芳基-N-乙酰基四酸镉 (II) 配合物的合成和生物学评价。制备了 11 种新化合物，通过核磁共振实验对其进行了表征，并筛选了它们对 5 种细菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌[MRSA]）和两种真菌（念珠菌）的抗菌活性。白色念珠菌和新型隐球菌）。与相应的配体相比，该复合物对 MRSA 显示出相似或增强的活性，此外，对C.neoformans的抗真菌活性有希望. 最活跃的化合物3c和3h对 MRSA（最小抑制活性 [MIC] 值分别为 32 和 4 μg/ml）和新型隐球菌（MIC 值分别为 8 和 16 μg/ml）显示出显着的活性，同时伴随在测试浓度范围内无人体细胞毒性和溶血活性。结果表明，与亲脂性链烷酰基链连接并与镉（II）离子络合后适当官能化的特里马酸可以作为有价值的先导化合物，用于进一步研究新型抗菌和/或抗真菌剂的开发。
• 一种α-氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方 法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN107216282B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一种α‑氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方法和用途，具体如式I所示的化学结构通式。本发明利用农药分子设计的原理，对具有医用抗冠状病毒活性的先导化合物进行了农用抗植物病毒活性的结构改造，设计合成了一系列α‑氨基丙烯酸衍生物，尤其重点合成了含哌啶环的α‑氨基丙烯酸衍生物，并将已知化合物作为阳性对照化合物进行了系统的生物活性筛选，为新农药的创制提供了许多高效的抗病毒先导分子，对农药减量化施用以及环境生态的保护具有积极意义。
• AN IMPROVED “ONE-POT” PROCEDURE FOR SYNTHESIS OF FLUORINATED <scp>DL</scp>-PHENYLALANINES
  作者：Alexander V. Samet、Daniel J. Coughlin、A. C. Buchanan、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1081/scc-120002709

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT DL-arylalanines were synthesized from corresponding aromatic aldehydes by an efficient “one-pot” procedure involving Erlenmeyer reaction and subsequent reduction of the resulting oxazolones (without prior isolation) using P/HI.

  摘要 DL-芳基丙氨酸是由相应的芳香醛通过高效的“一锅”程序合成的，该程序包括 Erlenmeyer 反应和随后使用 P/HI 还原生成的恶唑酮（无需事先分离）。
• Fluorinated Aromatic Amino Acids. I. o-, m-, and p-Trifluoromethylphenylalanines¹
  作者：ROBERT FILLER、HERMAN NOVAR

  DOI：10.1021/jo01075a015

  日期：1960.5