2-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid | 745018-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylic acid；2-hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 745018-58-0
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: QIFIPQSHVBSNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(1,1-di-chlorobut-3-yn-1-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Benzylidene-4-oxazolidinones potently inhibit biofilm formation in Methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  对5-苄基亚甲基-4-噁唑烷酮的生物功能进行的调查显示，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物膜形成具有剂量依赖性的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c7cc03626d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙烯酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of 4EGI-1, small molecule eIF4E/eIF4G protein–protein interaction inhibitors

  摘要：

  Protein-protein interactions are critical for regulating the activity of translation initiation factors and multitude of other cellular process, and form the largest block of untapped albeit most challenging targets for drug development. 4EGI-1, (E/Z)-2-(2-(4-(3,4-dichlorophenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid, is a hit compound discovered in a screening campaign of small molecule libraries as an inhibitor of translation initiation factors elF4E and eIF4G protein protein interaction; it inhibits translation initiation in vitro and in vivo. A series of 4EGI-1-derived thiazol-2-yl hydrazones have been designed and synthesized in order to delineate the structural latitude and improve its binding affinity to eIF4E, and increase its potency in inhibiting the eIF4E/eIF4G interaction. Probing a wide range of substituents on both phenyl rings comprising the 3-phenylpropionic acid and 4-phenylthiazolidine moieties in the context of both E- and Z-isomers of 4EGI-1 led to analogs with enhanced binding affinity and translation initiation inhibitory activities. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.034

文献信息

• Evaluation of α-hydroxycinnamic acids as pyruvate carboxylase inhibitors
  作者：Daniel J. Burkett、Brittney N. Wyatt、Mallory Mews、Anson Bautista、Ryan Engel、Chris Dockendorff、William A. Donaldson、Martin St. Maurice

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.027

  日期：2019.9

  5 μM respectively. Compound 8v is a competitive inhibitor with respect to pyruvate (Ki = 0.74 μM) and a mixed-type inhibitor with respect to ATP, indicating that it targets the unique carboxyltransferase (CT) domain of PC. Furthermore, compound 8v does not significantly inhibit human carbonic anhydrase II, matrix metalloproteinase-2, malate dehydrogenase or lactate dehydrogenase.

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。