4-(phenylamino)quinazoline-2(1H)-selone | 769164-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylamino)quinazoline-2(1H)-selone
• CAS: 769164-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃Se
• 分子量: 300.221
• InChiKey: ZTEBDPBOHHORSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-240 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  442.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylamino)quinazoline-2(1H)-selone 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到bis[4-(phenylamino)quinazolin-2-yl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯合成4-（苯氨基）喹唑啉-2（1 H）-硒酮和二硒化物：中间体的Dimroth重排

  摘要：

  在干燥的吡啶中，蒽腈8与苯基异鲸蜡氰酸酯（1a）在回流下反应，得到4-（苯基氨基）喹唑啉-2（1H）-硒酮9（方案2）。它们很容易被氧化并转化为11型二硒化物。8a与异硫氰酸苯酯（1b）的类似反应产生了喹唑啉-2（1H）-硫酮10（方案2）。方案3中给出了通过初步形成的中间体的狄莫罗斯重排反应的反应机理。通过X射线晶体学已经确定了图10和11a。出乎意料的是，在与3-氨基苯并[ b ]呋喃-2-甲腈（14）反应的情况下，没有获得硒酮或二硒化物。分离出的唯一产物是硒化物16（方案4），其结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490166
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(phenylamino)quinazoline-2(1H)-selone
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯合成4-（苯氨基）喹唑啉-2（1 H）-硒酮和二硒化物：中间体的Dimroth重排

  摘要：

  在干燥的吡啶中，蒽腈8与苯基异鲸蜡氰酸酯（1a）在回流下反应，得到4-（苯基氨基）喹唑啉-2（1H）-硒酮9（方案2）。它们很容易被氧化并转化为11型二硒化物。8a与异硫氰酸苯酯（1b）的类似反应产生了喹唑啉-2（1H）-硫酮10（方案2）。方案3中给出了通过初步形成的中间体的狄莫罗斯重排反应的反应机理。通过X射线晶体学已经确定了图10和11a。出乎意料的是，在与3-氨基苯并[ b ]呋喃-2-甲腈（14）反应的情况下，没有获得硒酮或二硒化物。分离出的唯一产物是硒化物16（方案4），其结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490166