(E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 105065-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 105065-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: KNFUBQXQDMTXBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-phenylallyl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基对肾钠依赖性葡萄糖转运蛋白SGLT2的C-芳基葡萄糖苷抑制剂的探索。

  摘要：

  抑制钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）是负责肾脏肾脏对葡萄糖再摄取的转运蛋白，会导致动物体内出现糖尿。SGLT介导的糖尿症提供了一种机制，可以减少多余的血浆葡萄糖以改善糖尿病相关的高血糖症和相关并发症。当前的研究表明，4'-取代的苄基与β-1C-苯基葡萄糖苷之间的适当关系对于有效和选择性地抑制SGLT2很重要。铅C-芳基葡糖苷（7a）表现出优于其O-芳基葡糖苷对应物（4）的代谢稳定性，并且在体内给药时可促进糖尿。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.109
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基对肾钠依赖性葡萄糖转运蛋白SGLT2的C-芳基葡萄糖苷抑制剂的探索。

  摘要：

  抑制钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）是负责肾脏肾脏对葡萄糖再摄取的转运蛋白，会导致动物体内出现糖尿。SGLT介导的糖尿症提供了一种机制，可以减少多余的血浆葡萄糖以改善糖尿病相关的高血糖症和相关并发症。当前的研究表明，4'-取代的苄基与β-1C-苯基葡萄糖苷之间的适当关系对于有效和选择性地抑制SGLT2很重要。铅C-芳基葡糖苷（7a）表现出优于其O-芳基葡糖苷对应物（4）的代谢稳定性，并且在体内给药时可促进糖尿。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.109

文献信息

• Transforming Racemic Compounds into Two New Enantioenriched Chiral Products via Intermediate Kinetic Resolution
  作者：Jian Zhang、Mingyang Song、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04599

  日期：2023.12.1

  Converting racemic compounds to enantioenriched products is an important and economic approach for accessing enantioenriched chiral molecules. A common method is kinetic resolution. Herein, we present a mode of kinetic resolution that transforms racemic compounds into enantioenriched products, in which the kinetic resolution of reaction intermediates is the key. Catalyzed by a single Ru complex, racemic

  将外消旋化合物转化为对映体富集的产物是获得对映体富集的手性分子的重要且经济的方法。一种常见的方法是动力学拆分。在此，我们提出了一种将外消旋化合物转化为对映体富集产物的动力学拆分模式，其中反应中间体的动力学拆分是关键。在单一 Ru 配合物的催化下，外消旋烯丙醇与甘氨酸衍生的席夫碱反应，生成两种手性化合物，即 δ-羰基产物和 δ-羟基变体，具有良好的产率和立体选择性（高达 >20： 1 dr，99% ee，920 s 因子）。机理研究表明，反应中存在多个氢转移事件：脱氢偶联过程，产生一对外消旋中间体，以及转移氢化驱动的动力学拆分过程，分解中间体，同时在催化剂上释放 H 2 。