1-methoxy-4-(octa-1,3-diyn-1-yl)benzene | 138770-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(octa-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-octa-1,3-diynylbenzene
• CAS: 138770-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: HRBOECPVJPXOOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 、 1-methoxy-4-(octa-1,3-diyn-1-yl)benzene 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到1-(2-(hex-1-yn-1-yl)-4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)cyclobut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化碘环丁烯中C(sp3)-C(sp)键的形成

  摘要：

  已经通过环丁烯核心与炔烃的功能化合成了跳过的 1,4-烯炔，这表明叔碘烷中存在一种不寻常的氧化加成途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03087f
• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 、 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne 在 [PhCW{OSi(OtBu)₃}₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-methoxy-4-(octa-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes via alkyne cross-metathesis

  摘要：

  钨苄烯复合物 [PhCW{OSi(OtBu)3}3] (1) 有效催化对称和非对称 1,3-二炔之间的互转，提供了一个机会，可以通过铜催化的同聚合和催化炔交互反应 (ACM) 将后者直接从末端炔烃制备出来。

  DOI：

  10.1039/c3cc43108h

文献信息

• Copper Nanoparticles on Ordered Mesoporous Carbon Nitride Support: a Superior Catalyst for Homo- and Cross-Coupling of Terminal Alkynes under Base-Free Conditions
  作者：Hang Xu、Liangying Wu、Jing Tian、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201901296

  日期：2019.10.24

  A novel heterogeneous catalyst (Cu NPs‐OMCN) was synthesized and utilized as a highly efficient catalyst for homo‐ and cross‐coupling of terminal alkynes under base‐free conditions in ethanol. Various symmetrical and unsymmetrical 1,3‐diynes were obtained with good to excellent yields. Furthermore, the heterogeneous catalyst could be recovered and reused for several times with satisfactory yields.

  合成了一种新型的非均相催化剂（Cu NPs-OMCN），并将其用作高效的催化剂，用于乙醇中无碱条件下末端炔烃的均相和交叉偶联。获得了各种对称和不对称的1,3-二炔，收率良好至极好。此外，多相催化剂可以令人满意的产率被回收并重复使用几次。
• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalysed homo- and cross-coupling of terminal alkynes under mild conditions
  作者：Hang Xu、Keying Wu、Jing Tian、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c7gc03120c

  日期：——

  for the homo- & cross-coupling of terminal alkynes. Excellent functional group tolerance and good yields were observed with oxygen as an oxidant in an isopropanol solution (or as additive) under ambient conditions. Furthermore, the composite catalyst shows good recyclability and can be recovered simply and reused several times without significant loss in its catalytic activities.

  制备了Cu / C 3 N 4复合材料，并将其用作高效和环保的末端炔烃均相和交叉偶联催化剂。在环境条件下，使用氧气作为异丙醇溶液（或作为添加剂）的氧化剂，观察到出色的官能团耐受性和良好的产率。此外，该复合催化剂显示出良好的可循环性，并且可以简单地回收并重复使用几次而不会显着降低其催化活性。
• Cobalt(III)-Catalyzed Chemo- and Regioselective [4 + 2]-Annulation of Aromatic Sulfoxonium Ylides with 1,3-Diynes
  作者：Suresh Kumar Yadav、Balu Ramesh、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02967

  日期：2022.3.18

  abundant, and cost-effective Co(III)-catalyzed redox-neutral [4 + 2]-annulation of aromatic sulfoxonium ylides with 1,3-diynes providing useful substituted 1-naphthol derivatives in a regioselective manner is described. Further, the prepared 1-naphthols having internal alkyne were converted into useful polycarbocyclic molecules and spiro-dienone derivatives in good-to-excellent yields. A possible reaction

  描述了空气稳定、丰度高且具有成本效益的 Co(III) 催化的氧化还原中性 [4 + 2] - 芳族氧化鎓叶立德与 1,3-二炔的环化，以区域选择性方式提供有用的取代 1-萘酚衍生物. 此外，制备的具有内部炔烃的 1-萘酚以良好至优异的产率转化为有用的多碳环分子和螺二烯酮衍生物。氘标记和动力学同位素标记研究提出并支持了将邻位C-H 活化作为关键步骤的可能反应机制。
• Kitamura, Tsugio; Tanaka, Toshimasa; Taniguchi, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2892 - 2893
  作者：Kitamura, Tsugio、Tanaka, Toshimasa、Taniguchi, Hiroshi、Stang, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative C–H Activation/Domino Annulation of Anilines with 1,3-Diynes: A Rapid Access to Blue-Emitting Tricyclic N,O-Heteroaromatics
  作者：Shengyou Qian、Xingwen Pu、Guanjun Chang、Ying Huang、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01465

  日期：2020.7.17

  Disclosed herein is a rhodium-catalyzed oxidative C-H activation/domino annulation of N-Boc-anilines with 1,3-diynes for the construction of tricyclic N,O-heteroaromatics. This reaction features easily available substrates, mild reaction conditions, high regioselectivity, mono/diannulation selectivity, and intra/intermolecular annulation selectivity. Moreover, this synthetic protocol enables the rapid assembly of a library of blue-emitting molecules with high quantum yields, among of which two fluorophores with pure blue-emission in toluene are discovered.