benzyltriphenylgermane | 3246-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyltriphenylgermane
• 英文别名: Benzyl(triphenyl)germane
• CAS: 3246-98-8
• 化学式: C₂₅H₂₂Ge
• 分子量: 395.04
• InChiKey: AOBBXWIKWYBUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (α-phenylacetyl)triphenylgermane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到benzyltriphenylgermane
  参考文献：
  名称：

  (α-芳酰基)三苯基锗烷的光化学脱羰

  摘要：

  (α-芳基酰基)三苯基锗烷在室温下由相应的酯与三苯基锗基锂以良好的产率制备。（α-芳基酰基）三苯基锗烷的光化学脱羰在紫外线照射下发生，定量得到（α-芳基烷基）三苯基锗烷，没有副产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1361

文献信息

• Mechanistic Dichotomy of Magnesium‐ and Zinc‐Based Germanium Nucleophiles in the C(sp ³ )−Ge Cross‐Coupling with Alkyl Electrophiles
  作者：Weichao Xue、Wenbin Mao、Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201901860

  日期：2019.5.6

  Robust procedures for two mechanistically distinct C(sp3)−Ge bond formations from alkyl electrophiles and germanium nucleophiles are reported. The germanium reagents were made available as bench‐stable solutions by lithium‐to‐magnesium and lithium‐to‐zinc transmetalation, respectively. The germanium Grignard reagent reacts with various primary and secondary alkyl electrophiles by an ionic nucleophilic

  报道了从烷基亲电试剂和锗亲核试剂形成两个机械上不同的C（sp 3）-Ge键的稳健程序。锗试剂分别通过锂镁合金和锂锌锌的重金属化反应作为稳定溶液使用。格氏试剂锗通过离子亲核取代与各种伯和仲烷基亲电试剂反应。相反，相应的锌试剂的偶联需要镍催化剂，该镍催化剂然后与伯，仲，甚至叔烷基溴化物以自由基键形式结合。两种方法都避免了烯烃加氢甲酰化的区域选择性问题，并能够合成各种功能化的烷基取代的锗烷。
• On the structural diversity of [K(18-crown-6)EPh3] complexes (E = C, Si, Ge, Sn, Pb): synthesis, crystal structures and NOESY NMR study
  作者：Christian Kleeberg

  DOI：10.1039/c3dt50523e

  日期：——

  complexes [K(18-crown-6)EPh3] 6a–e of group 14 elements (E = C, Si, Ge, Sn, Pb) was synthesised by alkoxide induced heterolytic cleavage of boron–element compounds. The complexes 6a–e are isolated as storable solids possibly useful as sources of nucleophilic [EPh3]− moieties. The solid state structures of 6a–e were established by X-ray crystal structure determination. Whilst all structures can be described

  通过醇盐诱导的硼元素的裂解，合成了一系列同源的三苯基钾复合物[K（18-crown-6）EPh 3 ] 6a-e，第14族元素（E = C，Si，Ge，Sn，Pb）化合物。配合物6a-e被分离为可储存的固体，可能用作亲核[EPh 3 ] -部分的来源。通过X射线晶体结构测定确定了6a–e的固态结构。虽然所有结构都可以描述为由[K（18-crown-6）] +和[EPh 3 ] -交替组成的聚合物链单位，每条链中的相互作用随E的配位特性而系统地变化。对于Si和Ge，经典的E–K配位以及第二苯基–K的相互作用是特征，而对于Sn和Pb，钾通过苯基π系统的配位。由于位于“惰性” s轨道的自由电子对的配位效率低下而观察到“”。由于中心sp 2-杂化的碳原子通过这些部分带电的π系统引起大量的电荷离域和配位，因此碳衍生物是特殊的。阿1 H- 1 ħNOESY NMR光谱在研究THF-d 8 提示Si与P
• One-Pot Rapid Access to Benzyl Silanes, Germanes, and Stannanes from Toluenes Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/CsCl System
  作者：Yaqi Yuan、Yuanyun Gu、Yan-En Wang、Jiali Zheng、Jiaying Ji、Dan Xiong、Fei Xue、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01612

  日期：2022.11.4

  Organo-silanes, germanes, and stannanes are considered to be conducive to the development of cross-coupling reactions because they are stable, nontoxic, and easy to handle. Using feedstock toluenes, one-pot direct benzylic C–H silylations, germylations, and stannylations are developed. Simply combining toluenes, LiN(SiMe3)2/CsCl, and R3MCl (M = Si, Ge, Sn) generates a diverse array of bench-stable

  有机硅烷、锗烷和锡烷被认为有利于交叉偶联反应的发展，因为它们稳定、无毒且易于处理。使用原料甲苯，开发了一锅直接苄基 C-H 甲硅烷基化、胚芽化和单烷基化。简单地将甲苯、LiN(SiMe 3 ) 2 /CsCl 和 R 3 MCl (M = Si、Ge、Sn) 组合起来，就可以生成各种台式稳定的苄基硅烷、锗烷和锡烷（38 个例子，53-90% 的产率）。这里开发的合成很容易大规模访问。
• JP2016164127A5
  申请人：——

  公开号：JP2016164127A5

  公开（公告）日：2016-09-08
• Stannyl-Lithium: A Facile and Efficient Synthesis Facilitating Further Applications
  作者：Dong-Yu Wang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.5b06587

  日期：2015.8.26

  We have developed a highly efficient, practical, polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH-catalyzed synthesis of stannyl lithium (Sn-Li), in which the tin resource (stannyl chloride or distannyl) is rapidly and quantitatively transformed into Sn-Li reagent at room temperature without formation of any (toxic) byproducts. The resulting Sn-Li reagent can be stored at ambient temperature for months and shows high reactivity toward various substrates, with quantitative atom efficiency.