(E)-1-chloro-3-(2-tosylvinyl)benzene | 56759-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-3-(2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-3-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]benzene
• CAS: 56759-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: FPXWDYQZIGBKHI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-chloro-3-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• The first nucleophilic substitution reaction of organoindium reagents with sulfonyl chlorides: a facile method for preparation of vinyl sulfones
  作者：Guisheng Deng、Jingyuan Zou

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.214

  日期：——

  The first nucleophilic substitution reaction of organoindium with sulfonyl chlorides has been exploited. This reaction of vinylindium, derived from terminal alkynes via hydroindation, with sulfonyl chlorides in the presence of Ag2O provides access to vinyl sulfones. The vinyl sulfones were formed highly regio- and stereo-selectively with E stereochemistry.

  有机铟与磺酰氯的第一个亲核取代反应已经被开发出来。在 Ag2O 存在下，通过加氢反应衍生自末端炔烃的乙烯基铟与磺酰氯的这种反应提供了获得乙烯基砜的途径。乙烯基砜是通过 E 立体化学高度区域和立体选择性地形成的。
• Copper(II)-Catalyzed Chemo- and Stereocontrolled Synthesis of (E)-Vinyl Sulfones and (Z)-β-Chlorovinyl Sulfones from Terminal Alkynes and Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Xiao-Tao Liu、Zhuang-Ping Zhan、Zong-Cang Ding、Lu-Chuan Ju、Su-Xia Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1588918

  日期：——

  chemoselectivity as well as stereoselectivity. A facile copper(II)-catalyzed regio- and stereocontrolled synthesis of vinyl sulfones from terminal alkynes and arylsulfonyl hydrazides is described. Depending on the source of copper(II), two different kinds of vinyl sulfones, (E)-vinyl sulfones and (Z)-β-chlorovinyl sulfones were obtained and the addition of cyclohexanone played an important role in the

  摘要 描述了由末端炔烃和芳基磺酰基酰肼容易地进行铜（II）催化的区域和立体控制的乙烯基砜的合成。根据铜（II）的来源，获得了两种不同种类的乙烯基砜，即（E）-乙烯基砜和（Z）-β-氯乙烯基砜，并且环己酮的添加在反应中起着重要的作用。这些反应显示出优异的化学选择性以及立体选择性。 描述了由末端炔烃和芳基磺酰基酰肼容易地进行铜（II）催化的区域和立体控制的乙烯基砜的合成。根据铜（II）的来源，获得了两种不同种类的乙烯基砜，即（E）-乙烯基砜和（Z）-β-氯乙烯基砜，并且环己酮的添加在反应中起着重要的作用。这些反应显示出优异的化学选择性以及立体选择性。
• PhI(OAc) 2 -mediated decomposition of N -arylsulfonyl hydrazones: metal-free synthesis of ( E )-vinyl sulfones
  作者：Zaigang Luo、Yuyu Fang、Yu Zhao、Xuemei Xu、Chengtao Feng、Zhong Li、Xiaomei Zhang、Jie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.099

  日期：2016.9

  preparing of (E)-vinyl sulfones via PhI(OAc)2-mediated decomposition of ketone-derived N-arylsulfonyl hydrazones has been developed. The generation of α- or β-substituted vinyl sulfones was affected by the steric hindrance at β-position of the substrates. This transformation provides an environment-friendly and important complementary strategy for the synthesis of various (E)-vinyl sulfones.

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。
• N,N′-Disulfonylhydrazines: New sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-vinyl sulfones at room temperature
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131019

  日期：2020.3

  has not been applied in organic synthesis except the formation of disulfones by self-dimerization of sulfonyl radicals. In this article, they were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS and Et3N were established as excellent iodosulfonylating reagents for alkenes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones was developed by mixing an alkene

  N，N'-二磺酰基肼早在半个世纪以前就已被证明是所有类型的磺酰基取代的肼中最具反应性的磺酰基自由基的前体。但是除了通过磺酰基自由基的自二聚形成二砜以外，这种功能还没有用于有机合成。在本文中，将它们作为新的磺酰化试剂进行介绍，并将它们与NIS和Et 3 N的组合确立为烯烃的优异碘磺酰化试剂。最后，通过在室温下将烯烃，N，N'-二磺酰肼，NIS和Et 3 N在THF中混合5分钟，开发了一种高效的（E）-乙烯基砜合成方法。
• Decarboxylative sulfonylation of arylpropiolic acids with sulfinic acids: synthesis of (E)-vinyl sulfones
  作者：Jatuporn Meesin、Praewpan Katrun、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.042

  日期：2016.3

  Na2CO3 as a promoter and arenesulfinic acids as sulfonylating reagents. This simple and environmentally benign transformation offers an alternative approach and allows for easy and rapid synthesis of (E)-vinyl sulfones from arylpropiolic acids and arenesufinic acids.

  芳基丙酸的脱羧磺酰化已经通过简单地使用Na 2 CO 3作为促进剂和芳烃磺酸作为磺酰化试剂来实现。这种简单且对环境无害的转化提供了一种替代方法，并允许从芳基丙酸和戊烯二酸轻松快速地合成（E）-乙烯基砜。