4-氯苯甲酸酐 | 790-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯甲酸酐
• 英文名称: 4-chlorobenzoic anhydride
• 英文别名: p-Chlorobenzoic anhydride；p-Chlorbenzoesaeureanhydrid；4-Chlor-benzoesaeure-anhydrid；4-chlorobenzoic acid anhydride；p,p'-Dichlorbenzoesaeureanhydrid；(4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 790-41-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₃
• 分子量: 295.122
• InChiKey: MWUSAETYTBNPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  248 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

bis(4-氯苯甲酸)酐是一种生物化学物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酸酐 在 Wilkinson's catalyst 4-氟苯甲酸酐 作用下， 生成 2,6-Dichlor-fluorenon
  参考文献：
  名称：

  Catalytic transformation of benzoic anhydrides into fluorenones and biphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a010
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氯苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  醛或醇与对称羧酸酐的无金属氧化自偶联

  摘要：

  已经开发了从醛开始的无金属合成对称酸酐，所述醛是脂族和芳族或伯苄基醇。该反应在室温下进行，并使用三氯异氰尿酸（TCCA）作为氧化剂，以令人满意的产率提供所需的羧酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.030

文献信息

• Visible light-induced transformation of aldehydes to esters, carboxylic anhydrides and amides
  作者：Silvia Gaspa、Inês Raposo、Leonor Pereira、Gabriele Mulas、Pier Carlo Ricci、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c9nj01984g

  日期：——

  A transition metal- and organophotocatalyst free synthesis of esters, carboxylic anhydrides and amides from aldehydes induced by visible-light has been reported. The proposed methodology can be carried out by the use of sunlight or artificial visible light as a blue LED source. The methodology has a very broad applicability and the desired products are obtained in very satisfactory yields.

  已经报道了由可见光诱导的从醛类到酯类，羧酸酐和酰胺类的无过渡金属和有机光催化剂的合成。可以通过使用阳光或人造可见光作为蓝色LED光源来执行所提出的方法。该方法具有非常广泛的适用性，并且以非常令人满意的产率获得了所需的产物。
• Reduction of Symmetric and Mixed Anhydrides of Carboxylic Acids by Sodium Borohydride with Dropwise Addition of Methanol
  作者：Kenso Soai、Shuji Yokoyama、Katsuko Mochida

  DOI：10.1055/s-1987-28035

  日期：——

  Symmetric and mixed anhydrides of carboxylic acids are reduced in high yields with sodium borohydride in tetrahydrofuran with dropwise addition of methanol.

  羧酸的对称与混合无水物在四氢呋喃中以分次加入甲醇的方式，用氢化钠还原，可获得高产率。
• A CONVENIENT METHOD FOR SYNTHESIS OF SYMMETRICAL ACID ANHYDRIDES FROM CARBOXYLIC ACIDS WITH TRICHLOROACETONITRILE AND TRIPHENYLPHOSPHINE
  作者：Joonggon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1081/scc-100000529

  日期：2001.1

  Various carboxylic acids are converted into the corresponding carboxylic acid anhydrides treated with trichloroacetonitrile and triphenylphosphine in the presence of triethylamine at room temperature.

  在室温下，在三乙胺的存在下，各种羧酸被转化为相应的羧酸酐，用三氯乙腈和三苯基膦处理。
• Synthesis of Cyclopropanes via 1,3-Migration of Acyloxy Groups Triggered by Formation of α-Imino Rhodium Carbenes
  作者：Ze-Feng Xu、Jincheng Liu、Xin Chang、Tao Chen、Huaping Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01764

  日期：2020.7.2

  A novel and highly efficient synthetic approach to cyclopropanes was realized via 1,3-migration of acyloxy groups triggered by α-imino rhodium carbenes. Excellent chemoselectivity ensured broad compatibility of common functional groups. Merits such as readily available substrates, mild reaction conditions, and time-saving processes qualified this transformation as an attractive alternative strategy

  通过α-亚氨基铑卡宾烯引发的酰氧基的1,3-迁移，实现了一种新型的高效合成环丙烷的方法。出色的化学选择性确保了常见官能团的广泛相容性。诸如易于获得的底物，温和的反应条件和省时的工艺等优点使这种转化成为合成多功能环丙烷的有吸引力的替代策略。介绍了对该机制的初步研究和讨论。
• Synthesis of 10-phenyl-[1,2,4]Triazolo[1,5-<i>b</i>] [2,7]Naphthyridin-5(3<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Feng Xu、Zhen-Zhen Yang、Li-Min Xi、Jun-Rong Jiang、Zhong-Lu Ke、Han-Gui Wu

  DOI：10.3184/174751914x13976543689677

  日期：2014.5

  Several new 10-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- b][2,7]naphthyridin-5(3 H)-one derivatives were synthesised by condensation of 2,3-diamino-4-phenyl-2,7-naphthyridin-1(2 H)-one with aldehydes and also with acid anhydrides. Their structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, mass spectra and elemental analysis. The key starting material 4-[a-cyano(phenyl)methyl]nicotinic acid was easily cyclised to give 3-amino-4-phenyl-1 H-pyrano[3,4- c]pyridin-1-one under alkaline conditions, the structure of which was confirmed by X-ray crystallography following conversion to the corresponding N,N-dimethylformamidine derivative.

  通过 2,3-二氨基-4-苯基-2,7-萘啶-1(2H)-酮与醛类以及酸酐的缩合，合成了几种新的 10-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-b][2,7]萘啶-5(3H)-酮衍生物。1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析证实了它们的结构。关键起始材料 4-[a-氰基（苯基）甲基]烟酸在碱性条件下很容易环化生成 3-氨基-4-苯基-1 H-吡喃并[3,4-c]吡啶-1-酮。

表征谱图