(E)-4-[2-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)sulfonyl)-vinyl]benzene-1,2-diol | 1609007-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)sulfonyl)-vinyl]benzene-1,2-diol
• 英文别名: E-acetic acid 2-acetoxy-4-[2-(4-trifluoromethylphenylmethanesulfonyl)vinyl]phenyl ester；(E)-2-(3,4-dihydroxy)styryl-4-trifluoromethylbenzyl sulfone；(E)-4-[2-((4-trifluoromethylbenzyl)sulfonyl)vinyl]benzene-1,2-diol；(E)-4-{2-[(4-trifluoromethylphenyl)mesyl]ethenyl}benzene-1,2-diol；4-[(E)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfonyl]ethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1609007-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 358.338
• InChiKey: BNKVWMMTKPSBBO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)sulfonyl)-vinyl]benzene-1,2-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到(E)-acetic acid 2-acetoxy-4-[2-(4-trifluoromethylphenylmethanesulfonyl)vinyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-3,4-二乙酰氧基苯乙烯基砜和亚砜衍生物在帕金森氏病体外模型中的神经保护作用。

  摘要：

  （E）-3,4-二羟基苯乙烯基芳烷基砜和亚砜在先前的研究中已被报道为新型的多功能神经保护剂，它作为酚类化合物表现出抗氧化和抗炎的特性。为了进一步增强衍生物的神经保护作用和研究其构效关系，我们合成了它们的乙酰化衍生物，（E）-3,4-二乙酰氧基苯乙烯基砜和亚砜，并在体外帕金森氏病模型中检查了它们的神经保护作用。结果表明，（E）-3,4-二乙酰氧基苯乙烯基砜和亚砜可以显着抑制由6-OHDA，NO和H2O2等毒性引起的神经元细胞损伤。更重要的是，它们显示出更高的抗神经炎特性和与相应的未乙酰化化合物相似的抗氧化特性。因此，

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1037750
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-4-[2-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)sulfonyl)-vinyl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (E)-3,4-Dihydroxystyryl Aralkyl Sulfones and Sulfoxides as Novel Multifunctional Neuroprotective Agents

  摘要：

  Novel (E)-3,4-dihydroxystyryl aralkyl sulfones and sulfoxides were designed and synthesized as new analogues of 1, which showed interesting multifunctional neuroprotective effects, including antioxidative and antineuroinflammatory properties. Specifically, target compounds display excellent potency in scavenging reactive free radicals and demonstrate potent effects against various kinds of toxicities, including H2O2, 6-hydroxydopamine, and lipopolysaccharide in different types of neuronal cells. The antioxidative properties of the target compounds are more potent than that of 1, and the antineuroinflammatory properties are less strong than that of 1. According to the parallel artificial membrane permeation assay for the blood brain barrier, target compounds possess greater blood brain barrier (BBB) permeability than 1. In short, due to improvement of the antioxidative effect, stability, and BBB permeability, (E)-3,4-dihydroxystyryl aralkyl sulfones and sulfoxides can thus be considered as potential multifunctional neuroprotective agents and serve as new lead candidates in the treatment of neurodegenerative diseases.

  DOI：

  10.1021/jm500258v

文献信息

• [EN] CARBAMATE-SUBSTITUTED STYRYL SULFONE COMPOUND, PREPARATION METHOD, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ STYRYLSULFONE À SUBSTITUTION CARBAMATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 氨基甲酸酯取代的苯乙烯基砜类化合物及其制备方法和用途
  申请人：HUAXIASHENGSHENG PHARMACEUTICAL BEIJING CO LTD

  公开号：WO2021007840A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  提供一种氨基甲酸酯取代的苯乙烯基砜类化合物及其制备方法和用途，所述氨基甲酸酯取代的苯乙烯基砜类化合物具有通式I 的结构，其不但与氨基甲酸酯类阳性药物相比具有显著增强的乙酰胆碱酯酶抑制活性，而且与相似结构的咖啡酸苯乙酯类化合物相比具有显著增强的帕金森病治疗作用 (I)
• CARBAMATE-SUBSTITUTED STYRYL SULFONE COMPOUND, PREPARATION METHOD, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Huaxiashengsheng Pharmaceutical Beijing Co., Ltd.

  公开号：EP4001263A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  The invention relates to carbamate-substituted styryl sulfone compounds and preparation methods and uses thereof. The carbamate-substituted styryl sulfone compounds of the invention have a structure of general formula (I). The compound of the invention not only has a significantly enhanced acetylcholinesterase inhibitory activity compared with carbamates as positive drugs, but also has a significantly enhanced therapeutic effect on Parkinson's disease compared with caffeic acid phenethyl ester compounds having similar structures.

  本发明涉及脲基取代的乙烯砜化合物及其制备方法和用途。所述脲基取代的乙烯砜化合物具有通式(I)的结构。本发明所述化合物不仅与卡巴胆碱等阳性药物相比，乙酰胆碱酯酶抑制活性显著提高，而且与具有类似结构的咖啡酸苯乙酯类化合物相比，对帕金森病的治疗作用显著提高。