(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1-benzyloxymethyl-4-iodo-1H-imidazol-2-yl)-methanol | 180633-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1-benzyloxymethyl-4-iodo-1H-imidazol-2-yl)-methanol
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-[4-iodo-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-2-yl]methanol
• CAS: 180633-59-4
• 化学式: C₂₆H₂₂IN₃O₄S
• 分子量: 599.449
• InChiKey: AGVVCASIPACSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1-benzyloxymethyl-4-iodo-1H-imidazol-2-yl)-methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱的三组分偶联方法：托普汀，脱氧托普汀和溴青霉素

  摘要：

  描述了托普汀家族的三种海洋双吲哚生物碱（1、2、4）的总合成以及非天然脱氧溴青霉素（33）的合成。键元件包括1,2-加成氧化序列来构造双- heteroarylketones（18，19，29，30），并涉及3- stannylindoles一个Pd催化的杂芳基化（12，26）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01148-3
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 、 1-<(benzyloxy)methyl>-4-iodoimidazole-2-carboxaldehyde 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1-benzyloxymethyl-4-iodo-1H-imidazol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  方便获得双吲哚生物碱。在topsentins合成中的应用

  摘要：

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.045